• Title of article

    Crystal structure of 5-chloromethyl-N-methyl-4-[(4- phenyl-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]isoxazolidine-3- carboxamide

  • Author/Authors

    Brahmi, Jihed Université de Monastir - Laboratoire de Synthèse Hétérocyclique - Produits Naturels et Réactivités, Faculté des Sciences de Monastir - Avenue de l'Environnement, Tunisia , Nasr, Soumaya Laboratoire de Physico-chimie des Matériaux - Faculté des Sciences de Monastir - Avenue de l'Environnement, Tunisia , Aouadi, Kaïss Université de Monastir - Laboratoire de Synthèse Hétérocyclique - Produits Naturels et Réactivités, Faculté des Sciences de Monastir - Avenue de l'Environnement, Tunisia , Jeanneau, Erwann Université Lyon 1 - Centre de Diffractométrie Henri Longchambon Bâtiment 305, France , Vidal, Sébastien Université de Lyon, Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et Supramoléculaires, UMR CNRS 5246 - Laboratoire de Chimie Organique 2-Glycochimie - Bâtiment Curien, France , Msaddek, Moncef Université de Monastir - Laboratoire de Synthèse Hétérocyclique - Produits Naturels et Réactivités, Faculté des Sciences de Monastir - Avenue de l'Environnement, Tunisia

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  • Abstract
    The title compound, C15H18ClN5O2, crystallizes with two independent mol­ecules (A and B) in the asymmetric unit. In both mol­ecules, the isoxazolidine rings have an envelope conformation with the O atoms at the flap positions. Each mol­ecule has three stereogenic centres with configurations 2(S), 3(S) and 4(R), confirmed by resonant scattering. Their conformations are significantly different, for example in mol­ecule A the phenyl ring is inclined to the triazole ring by 32.5 (2)°, while in mol­ecule B the corresponding dihedral angle is 10.7 (2)°. In the crystal, the A and B mol­ecules are linked via an N—H⋯O and a C—H⋯O hydrogen bond. These units are linked by C—H⋯O and C—H⋯N hydrogen bonds, forming slabs parallel to the ab plane. There are C—H⋯π inter­actions present within the slabs.
  • Keywords
    hydrogen bonding , isoxazolidine , 1,3-dipolar cyclo­addition , crystal structure
  • Journal title
    Acta Crystallographica Section E: Crystallographic Communications
  • Serial Year
    2016
  • Record number

    2617499