Title of article
An Unusual and Stereoselective Michael Addition of α-Amino Ester-Derived N-Lithiated Azomethine Ylides
Author/Authors
Soret, Adrien Laboratoire de Synthèse Organique et Méthodologie - Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay (UMR 8182), Bât. 420, Université de Paris-Sud, 91405 Orsay Cedex, France , Blanco, Luis Laboratoire de Synthèse Organique et Méthodologie - Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay (UMR 8182), Bât. 420, Université de Paris-Sud, 91405 Orsay Cedex, France , Deloisy, Sandrine Laboratoire de Synthèse Organique et Méthodologie - Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay (UMR 8182), Bât. 420, Université de Paris-Sud, 91405 Orsay Cedex, France
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Abstract
N-Lithiated azomethine ylides generated from N-arylidene-a-amino esters react on their Cg-atom
with a 7-oxabicyclo[2.2.1]heptadiene derived diester. This regio- and stereoselective Michael addition yields
b-amino diesters after acidic work-up. Retro-Diels-Alder reaction from these amines or related amides allows
the preparation of (aminomethyl)maleate derivatives.
Keywords
retro-Diels-Alder reaction , Michael addition , 1,3-dipolar cycloaddition , Azomethine ylides , N-arylidene-a-amino esters
Journal title
letters in organic chemistry
Serial Year
2006
Journal title
letters in organic chemistry
Record number
2718069
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