Synthese und Charakterisierung von langkettigen siliciumhaltigen Hydroxy- und Methoxyverbindungen und Glucopyranosiden

Syntheses of long-chain hydroxy-, methoxyalkylsilanes of the type (RSi(CH3)2OH, RmSiY4−m with R=C12H25, C18H37 and Y=OH, OMe, m=1, 2, 3) (5, 6, 7a–c, 8a–c, 9a–c, 10a–c) and alkylsilyl glycopyranosides (13, 14, 15a–c, 16a–c) are reported. Hydroxyalkylsilanes (5, 6, 7a–c, 8a–c) were prepared by the hydrolysis of alkylchlorosilanes (1a–c, 2a–c, 3, 4) with NaHCO3–H2O in diethyl ether. Alkylchlorosilanes 1a–c and 2a–c react with KOMe in n-hexane to give methoxyalkylsilanes 9a–c and 10a–c, respectively. Alkylchlorosilanes 1a–c, 2a–c, 3 and 4 react direct with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α/β-d-glucopyranose 12 in CH2Cl2 to give alkylsilyl glucopyranosides 13, 14,15a–c and 16a–c, respectively. Zusammenfassung Es wird über die Herstellung von langkettigen Hydroxy- und Methoxysilanen vom Typ RmSiY4−m mit R=C12H25, C18H37 und Y=OH, OMe, m=1, 2, 3 (5, 6, 7a–c, 8a–c, 9a–c, 10a–c) sowie Alkylsilylglucopyranosiden (13, 14, 15a–c, 16a–c) berichtet. Die Hydroxyalkysilane (5, 6, 7a–c, 8a–c) wurden synthetisiert durch Hydrolyse der Alkylchlorsilane (1a–c, 2a–c, 3, 4) mit NaHCO3–H2O in Diethylether. Durch Reaktion der Alkylchlorsilane (1a–c, 2a–c) mit KOMe in n-Hexan, wurden die Methoxyalkylsilane 9a–c ind 10a–c erhalten. Die Alkylchlorsilane 1a–c, 2a–c, 3, und 4 können direkt mit 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α/β-d-glucopyranose 12 in CH2Cl2 reagieren und führen zu den Alkylsilylglucopyranosiden 13, 14, 15a–c und 16a–c.