53070

بررسي واكنش وينيلنن تري و دي تيوكربنات باكلروسولفونيل ايزوسيانات CSI

مهكام مهرداد نويسنده , پژوهش حسن نويسنده

تهران - دانشگاه تهران ، دانشكده علوم

فوق ليسانس

116

1373

واكنشهاي شيميايي بتالاكتام ها استخلاف گوگرد كلروسولفونيل ايزوسيانات وينيلن تري تيوكربنات شيمي آلي رده علوم پايه

بتا - لاكتامهاي با استخلاف گوگري در موقعيت 4 كه به عنوان پيش ماده در سنتز آنتي بيوتيكهاي پني سيلين و سفالوسپورين مورد استفاده قرار مي گيرند از واكنش وينيل سولفيدها با كلروسولفونيل ايزوسيانات CSI به دست مي آيند. وينلين تري تيوكربنات يك وينيلن دي سولفيد است لذا بررسي واكنش اين تركيب با CSI ازاهميت ويژه اي برخوردار است . وينلين تري تيوكربنات در حضور CSI moleeq در حلال دي كلرومتان خشك ، تحت اتمسفر ازت و در دماي 01 c منجر به تركيب 92 و در حضور مازاد CSI بيش از moleeq 2 و در دماي بالاتر از صفر درجه سانتيگراد منجر به تركيب 91 مي گردد. وجود شواهدي از جمله 1 - يكسان بودن طيف HNMR تركيبات 1، 2 ، 2 طيف جرمي تركيب 92 به فرم جامد يون مولكولي m/e =275 و به فرم محلول يون مولكولي تركيب 91 را در 614=m/e نشان مي دهد. 3- مشاهده يك ماده اوليه وينيلن تري تيوكربنات در طيف HNMR تركيبات فوق نشان داد كه در اثر حل كردن ماده 91 و يا 92 در يك حلال در اثر يك رابطه تعادلي مخلوطي از ماده 91 ، 92 و ماده اوليه ايجاد مي گردد كه بين آنها رابطه تعادلي زير برقرار است . در مولكولي وينيلين دي تيوكربنات به علت كاهش خصلت آروماتيسيته فعاليت بند دو گانه كربن - كربن جهت درگير در واكنشها افزايش مي يابد.

تهران - دانشگاه تهران ، دانشكده علوم

فارسي