تهيه ي نيتروآلدول ها در حضور كاتاليزگر سزيم كربنات به عنوان روشي ملايم ، موثر و با قابليت انجام در مقياس بالا

An efficient and scalable method for the synthesize of nitroaldoles using cesium carbonate as catalyst

تهيه نيتروآلدول ها از واكنش هنري پيروي ميكند كه يكي از كاربردي ترين و اصلي ترين واكنش ها در شيمي آلي است. از كاتاليزگرهاي مختلفي در شرايط گوناگون مانند بازهاي آلي و معدني، حلال هاي پروتوني و غيرپروتوني ، كمپلكس هاي آلي فلزي جهت تهيه ي نيتروآلدول ها استفاده شده است. ما با استفاده از مشتقات آلدهيد و نيترومتان تحت حضور سزيم كربنات به عنوان كاتاليزگر در دسترس و موثر در حلال ديمتيل سولفوكسايد DMSO نيتروآلدول ها را با بازده بالا (99%-95%) در دماي محيط و زمان بين 20 تا 60 دقيقه تهيه كرديم. از حلال هاي آلي ديگري نيز استفاده شد اما با بررسي هاي به عمل آمده مناسب ترين حلال براي واكنش مذكور حلال ديمتيل سولفوكسايد است. تهيه نيتروآلدول ها در مقياس بالا نيز انجام شد. تهيه نيتروآلدول ها حايز اهميت زيادي است و ميتوان از آنها با آبگيري در تهيه نيتروالفين هااستفاده كرد. همچنين به عنوان پيش ماده در سنتز بسياري از تركيبات ديگر و در داروسازي استفاده فراوان مي شود.

The nitroaldole compounds has been prepared via henry reaction that is one of the most important reaction in organic chemistry. Different catalysts in a variety of conditions such as organic and inorganic bases, protic and aprotic solvents, organometalillic compounds have been used to prepared nitroaldoles. It was used some of aldehyde derivatives and nitromethane in the presence of cesium carbonate as an convenient and available catalyst in dimethyl sulfoxide (DMSO) as an effective solvent in room temperature. The reaction was occurred between 20 to 60 minutes to synthesize the nitroaldole as target molecule with excellent yield (95-99%). In order to investigate the reaction conditions, some of organic solvents were tested, but the most suitable solvent for the reaction is dimethyl sulfoxide. Also, the scalability of the reaction was checked (30 mmol of aldehyde as substrate) and the results was indicated that the nitroaldoles was produced perfectly without significant decreases in product yield. The henry reaction toward nitroaldoles is important and can be used in the synthesis of nitroolefins via dehydration process. Not only nitroaldoes used as primary substance in synthesize of other compounds but also they used to preparation drugs.