بررسي فعاليت ضدباكتريايي و سنتز مشتقات 4،3-دي‌ هيدروپيرانو [c] كرومن با استفاده از كاتاليزگر آمونيوم تري فلورواستات (CF3COONH4)

Antibacterial activity and efficient synthesis of 3,4 dihydropyrano [c] chromene derivatives by using ammonium trifluoroacetate (CF3COONH4) catalyst

زمينه و اهداف: در اين تحقيق، روشي سه جزئي براي تهيه مشتقات 4،3-دي هيدروپيرانو [c] كرومن در حضور آمونيوم تري فلورو استات ارائه مي گردد. همه تركيبات به دست آمده جهت فعاليت ضد باكتريايي در محيط آزمايشگاهي در مقابل سويه هاي مختلف باكتري مورد ارزيابي و رفتار ضدباكتريايي محصولات بر روي باكتري هاي گرم- مثبت و گرم- منفي مورد مطالعه قرار گرفتند. مواد و روش كار: 4،3-دي هيدروپيرانو [c] كرومن ها با استفاده از واكنش تراكمي كارا از واكنش 4-هيدروكسي كومارين، آريل هاليد ها و مالونونيتريل كاتاليز شده توسط آمونيوم تري فلورو استات تهيه شدند. غلظت هاي مختلف از داروهاي كنترلي مثبت و مشابه در DMSO آماده شدند. ماده تلقيحي و آب مقطر به 14 لوله آزمايش حاوي يك ميلي ليتر محلول حاوي محيط كشت و باكتري اضافه شد. لوله ها به مدت 24 ساعت در دماي °C 37 در انكوباتور قرار داده شد. پس از زمان انكوبه شدن، فعاليت ضد باكتريايي محيط به دقت مورد بررسي قرار گرفت. يافته ها: در شرايط واكنش بهينه شده، محصولات مورد نظر j-4a تحت شرايط بازرواني با بازده بالايي به دست آمدند. داده هاي غربالگري ضد ميكروبي آشكار كرد كه تركيبات 4b و 4e فعاليت خوبي در مقابل اشريشيا كلي نشان مي دهند. نتيجه گيري: از روش تهيه رقت در لوله براي بررسي و تعيين حداقل غلظت مهار كننده رشد باكتري استفاده گرديد. روش حاضر مزاياي متعددي چون زمان واكنش كوتاه ، فرآيند ساده با خالص سازي آسان و شرايط واكنش ملايم را پيشنهاد مي كند. انتظار مي رود كه اين روش توجه شيمي دان هاي دارويي را جلب كرده و براي تهيه و غربالگري دارويي مولكول هاي بر پايه كرومن مورد استفاده قرار گيرد.

Background and Aim: In this research, we present a three-component method for the preparation of 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives in the presence of ammonium trifluoroacetate. All the compounds were evaluated for their in vitro antimicrobial activity against different bacterialstrains. Antibacterial behavior of product was studied based on reference Gram-positive and Gram- negative bacteria. Materials and Methods: 3,4-Dihydropyrano[c]chromenes were synthesized using an efficient condensation of 4-hydroxycoumarin, aryl aldehydes and malononitrile catalyzed by ammonium trifluoroacetate. Different concentrations of analogs and positive control drugs were prepared in DMSO. Inoculums and sterile water were added to the fourteen test tubes each containing 1 mL of test solution at different concentrations. The tubes were incubated for 24h at 37 °C. After the incubation time, the antimicrobial activity was carefully evaluated. Results: In an optimized reaction condition, the products 4a-j were obtained in high yields under reflux conditions. The antimicrobial screening data revealed that the compounds 4b and 4e have shown good activity against Gram-negative Escherichia spp. Conclusions: Present methodology offers several advantages such as short reaction time, simple procedure with an easy work-up and mild reaction conditions. We anticipated that the present method will receive the attention of medicinal chemists and be used for elaborate synthesis and pharmaceutical screening of chromenes based molecules.