استفاده از مشتقات ايزوسيانيد پرشاخه‌ي زنجيري در سنتز ايمينو تيوفن‌هاي جوش خورده به حلقه‌هاي كينوليني

Using highly substituted isocyanides in the synthesis ofiminothiophenes fused to quinolines

در اين مقاله واكنش بين مشتقات مختلف 2-مركاپتو‌كينولين-3-كربالدهيد و ايزوسيانيد پرشاخه‌ي 3،3،1،1-تترامتيل بوتيل ايزوسيانيد، با استفاده از حلال اتانول تحت شرايط رفلاكس و در محيط بدون كاتاليزور شرح داده مي شود. تشكيل پيوند‌هاي C–S و C–C و اكسيداسيون همزمان تركيب براي تشكيل محصول نهايي از ويژگي‌هاي بارز اين واكنش مي‌باشد. ضمن اينكه برخلاف انتظار، در خيلي از موارد بكارگيري ايزوسيانيد‌هاي شلوغ مانع حلقه-زايي نمي‌گردد. فقط در يك مورد زماني كه 2-مركاپتو-3-فرميل كينولين مورد استفاده قرار گرفت مشتق مربوطه آلفا كتو آميد ايجاد شد. كليه محصولات ارايه شده نو بوده لذا با استفاده از تكنيكهاي مختلف طيف سنجي اعم از MP، FT-IR ، NMR و حتي در برخي موارد ساختار واقعي به كمك كريستالوگرافي اشعه‌ي X تثبيت شد.

In this manuscript the reaction of 2-mercaptoquinoline-3-carbaldehydes and 1,1,3,3-tetramethyl butylisocyanide as highly substituted isocyanide in the reflux of ethanol without catalyst is described. Formation of C-S, C-C and simultaneously oxidation towards thiophenone derivative is the advantage of this reaction. Also contrary to our impression using hindered isocyanides did not prevent the cyclisation. Only in one example when 2-mercapto quinoline-3-carbaldehyde was used in the reaction, the corresponding alpha keto amide was formed. All of the compounds are new so that they were characterized by mp, FT-IR, H and C-NMR and in some case the structure was confirmed by x-ray single crystallography.