سنتز سولفااستاميد و محاسبه pKa مشتقات آن با استفاده از روشهاي از اساس

Synthesis of sulfacetamide and pKa calculation of its derivatives using ab initio methods

سولفوناميدها دستهاي از تركيبات دارويي شامل گروه –SO2NH– ميباشند كه طيف وسيعي از فعاليتهاي بيولوژيكي را از خود نشان ميدهند. سولفااستاميد يك N–آسيل سولفوناميد است كه داراي اثرات آنتيبيوتيكي با طيف اثر گسترده است. از آنجا كه خاصيت اسيدي- بازي -NH سولفوناميدي اين تركيب در خواص بيولوژيكي آن نقش دارد، محاسبه خاصيت اسيدي- بازي آن اهميت ويژه‌اي در پيش‌بيني و توجيه خواص دارويي اين تركيب و مشتقات آن دارد. در اين پژوهش، ابتدا سنتز سولفااستاميد از يك روش جديد چندمرحله‌اي در حضور كاتاليست ناهمگن نانوروي‌اكسيد و كاتاليست همگن بازي منيزيم‌هيدروكسيد انجام شده كه بازده مرحله‌اي و كلي سنتز از روش‌هاي قبلي زيادتر و واكنش آن در زمان كمتري انجام شده است. استفاده از كاتاليست ناهمگن و قابل بازيافت نانوروي‌اكسيد و منيزيم‌هيدروكسيد در شرايط بدون حلال، گام جديدي در راه سنتز بهتر اين تركيب است. سپس خاصيت اسيدي- بازي سولفااستاميد و مشتقات آن با روشهاي از اساس سطح بالا مطالعه شده است. توافق دادههاي محاسبهشده با مقادير تجربي تاييدي بر مناسب بودن روشهاي نظري استفادهشده براي انجام محاسبات و پيش‌بيني خواص دارويي اين تركيبات است.

Sulfonamides are a class of pharmaceutical compounds included –SO2NH– group that show a variety of biological activities. Sulfacetamide is an N-acyl sulfonamide that has broad-spectrum antibiotic effects. The acid-base properties of these compounds are believed to play an important role in their biological activities. Therefore, calculation of its acidic-basicity has a specific importance in predicting and justifying the pharmaceutical properties of this compound. In this study, the synthesis of sulfacetamide has been carried out from a new multi-steps method in presence of heterogeneous catalyst of nano zinc oxide and homogeneous base catalyst of magnesium hydroxide. The stage and overall yields are better and their reaction time is less than previous procedures. Using heterogeneous catalyst, recoverable nano zinc oxide and magnesium hydroxide in solvent-free condition is a new procedure for better synthesis of this compound. Also in this work, acidic-basicity of sulfacetamide and its derivatives have been studied using high level ab initio calculations. The calculated values have been found in good agreement with experimental data. Therefore, predictions of pharmaceutical properties of these compounds are possible.