تهيه و شناسايي يك نانوكاتاليست مؤثر و جديد اسيدي جامد و بررسي رفتار كاتاليستي آن در تهيه ′1-آريل-′2-(2-اكسوايندولين-3-ايل) اسپيرو[ايندولين-5،′3-پيرولين]-3،′2-دي‌اون‌ها

A Novel Efficient Solid Acid Nanocatalyst for the Synthesis of 1'-Aryl-2'-(2-oxoindolin-3-yl)spiro[indoline-3,5'-pyrroline]-2,3'-dione Derivatives

در اين پژوهش، در مرحله اول پاراتولوئن سولفونيك اسيد نشانده شده روي نانوسيليكا به‌عنوان يك نانوكاتاليست جديد به روش آسان و ساده تهيه شد. سپس، با روش‌هاي اندازه‌گيري نقطه ذوب، طيف‌سنجي فروسرخ تبديل فوريه (FT-IR)، ميكروسكوپي الكتروني روبشي (SEM) و تجزيه عنصري با روش طيف‌سنجي تفكيك انرژي (EDX)، شناسايي شد. در مرحله بعدي، به‌منظور تهيه مشتق‌هاي ′1-آريل-′2-(2-اكسوايندولين-3-ايل) اسپيرو[ايندولين-5،′3-پيرولين]-3،′2-دي‌اون‌ها، كارايي اين نانوكاتاليست اسيدي جامد طي واكنش شبه‌تراكمي چهارجزيي، تك‌مرحله‌اي و تك‌ظرف آنيلين‌ها، ايساتين‌ها و استون در حضور آب تحت شرايط بازرواني مورد بررسي قرار گرفت. استفاده از آب به‌عنوان حلال سبز و در دسترس، بازده‌هاي عالي فراورده‌ها، زمان‌هاي كوتاه واكنش، عدم توليد فراورده‌هاي جانبي كه ممكن است از طريق تراكم آلدولي استون به‌وجود آيند، قابليت حمل آسان، ارزان قيمت بودن، غيرسمي بودن و توانايي بازيافت و استفاده دوباره كاتاليست حداقل در چهارچرخه بدون كاهش محسوس قدرت كاتاليستي، برخي از ويژگي‌هاي بسيار مهم نانوكاتاليست تهيه شده در اين پژوهش است.

Para-toluene sulfonic acid embedded on nano silica )ρ-TSA@nano SiO2( has been synthesized via a simple procedure and characterized by fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX), and scanning electron microscopy (SEM) techniques. The synthesized nanocatalyst has been utilized to accelerate the one-pot multicomponent condensation reaction of isatins, anilines, and acetone to obtain the corresponding 1'-aryl-2'-(2- oxoindolin-3-yl)spiro[indoline-3,5'-pyrroline]-2,3'-diones at water media under reflux conditions. Utilization of H 2O as available and green solvent, excellent yields of products, short reaction times, avoidance of by-products which could be obtained via Aldol condensation of acetone, easily-handle, inexpensive, non-toxic, and heterogeneous nano acid catalyst are some advantageous of the reported method. The recovery and reusability of the nano catalyst has been examined for four runs without activity loss.