تهيه دو مايع يوني كايرال جديد بر پايه پيريدين از اسيد آمينه آلانين و بررسي ويژگي ضد باكتري و ضداكسيداني آن‌ها

Synthesis of two novel chiral ionic liquids based on pyridine from alanine amino acid and evaluation of their antibacterial and antioxidant effects

در سال‌هاي اخير مايع‌هاي يوني به‌دليل ويژگي‌هاي منحصر به فردشان توجه زيادي را به خود جلب كرده‌اند. اين ويژگي‌ها شامل پايداري گرمايي بالا، فشار بخار ناچيز، حلاليت در آب و حلال‌هاي آلي، گستره وسيع نقطه ذوب و قابليت بازيافت است. مايع‌هاي يوني عامل‌دار، افزون‌بر نقش حلال مي‌توانند داراي ويژگي زيستي مؤثري باشند. در اين پژوهش، يك روش ساده و كار امد براي تهيه دو مايع يوني كايرال 1- (4- (1-كربوكسي‌اتيل)كربامويل)بنزيل)پيريدينيم كلريد CECBPy]Cl] و1- (4-(1كربوكسي‌اتيل)كرباموتيويل)بنزيل) پيريدينيم كلريد CECTCBPY]Cl] از اسيد آمينه طبيعي آل(+) آلانين ارائه‌شده است. ساختار اين تركيب‌ها با استفاده از طيف‌سنجي IR،ا1HNMR و 13CNMR مورد تأييد قرار گرفتند. پس از سنجش چرخش نوري و بررسي ويژگي ضد باكتري تركيب‌هاي سنتز شده به‌روش تعيين كمترين غلظت مهاركننده رشد در محيط كشت مايع انجام شد. در ادامه، از روش اندازه‌گيري مقدار بازداري راديكال‌هاي آزاد 2،2-دي فنيل-1-پيكريل هيدرازيل (DPPH ) براي سنجش اثر ضد اكسيداتي نمونه‌ها استفاده شد. نتايج نشان داد كه در بين مواد سنتز شده ، 1- (4- (1-كربوكسي‌اتيل)كرباموتيويل)بنزيل)پيريدينيم كلريد CECTCBPY]Cl] اثر ضداكسيداتي بيشتري دارد.

Ionic liquids are remarkable chemical compounds, which find biological applications in addition to solvent role in many areas of modern science. Herein, we describe a simple and effective method to synthesize two kinds of novel chiral ionic liquids based on pyridinium named 1-(4-((1-Carboxyethyl)carbamoyl)benzyl) pyridinium Chloride [CECBPy]Cl and 1-(4-(((1-Carboxyethyl)carbamothioyl)carbamoyl) benzyl) pyridinium chloride [CECTCBPy]Cl in two steps from alanine and their optical rotation properties have been measured by polarimeter instrument.These new ionic liquids were characterized by using IR, 1HNMR, 13CNMR, and MS spectroscopy. Evaluation of the antibacterial effects of synthetic compounds were carried out by determination of minimum inhibitory concentration )MIC) using broth micro-dilution method. Antioxidant activity of samples was measured with 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl radical scavenging activity. The results showed 1-(4-(((1-Carboxyethyl)carbamothioyl) carbamoyl) benzyl) pyridinium chloride [CECTCBPy]Cl has the best antioxidant effect.