تهيه آلانين متيل استر-كاليكس[4]آرن پيوند شده به سيليكا به‌عنوان فاز ساكن دستوار در سوانگاري مايع با كارايي بالا

Synthesis of alanine methyl ester-calix[4]arene-appended silica particles as a chiral stationary phase for HPLC

در اين پژوهش، روش تهيه يك‌فاز ساكن دستوار جديد بر پايه كاليكس[4]آرن به منظور استفاده در سوانگاري مايع با كارايي بالا (HPLC) گزارش‌شده است. در اين فاز ساكن از مولكول كاليكس[4]آرن مخروطي مشتق شده با 2 گروه L-آلانين متيل استر در لبه بالايي، به‌عنوان انتخاب‌گر دستوار استفاده‌شده است. پيوند انتخاب‌گر دستوار به سطح سيليكا با استفاده از گروه‌هاي آليل جانشين شده در لبه پاييني كاليكس[4]آرن و تشكيل پل سولفيدي انجام‌شده است. نتايج تجزيه عنصري، پيوند 120 ميكرومول از انتخاب‌گر دستوار بر هر گرم از سيليكاژل را نشان داد. از 1- هگزن براي پوشاندن گروه‌هاي مركاپتو واكنش نداده در سطح سيليكا استفاده شد. از آن‌جايي كه انتخاب‌گر دستوار به‌صورت شيميايي با سطح سيليكا پيوند دارد، از اين فاز ساكن مي‌توان در هر دو حالت فاز نرمال و معكوس روش سوانگاري مايع با كارايي بالا استفاده كرد. فاز ساكن تهيه‌شده قابليت جداسازي مطلوبي را براي جداسازي انانتيومرهاي اسيدهاي آمينه مشتق شده با 5،3- دي‌نيتروفنيل (DNB) از خود نشان داد.

Here we report the synthesis of a novel covalently immobilized calix[4]arne derivative as a chiral stationary phase (CSP) for HPLC. In the structure of CSP, the upper rim of calix[4] arne is substituted with two L-alanine units and the lower rim of calix[4]arene is linked to the silica gel by thiol-ene click chemistry. Elemental analysis of the CSP showed 120 μmol of chiral selector bonded per gram of silica gel. 1-Hexene was used for end-capping of unreacted mercapto groups on silica gel. The CSP is chemically bonded to the silica and can be used in the normal-phase mode, reversed-phase mode, and with halogenated solvents mobile phases, if desired. The chromatographic performance of the CSP was evaluated with enantioseparation of the 3,5-dinitrobenzoyl (DNB) derivatives of some amino acids.