بازشناختي دوپامين با استفاده از دوپار كينون–هيدروكينون كاليكس [4] آرن

Dopamine recognition using Quinone–Hydroquinone calix[4]arene dimer

در اين پژوهش، يك كاليكس دوپار بدون پل جديد، با يك راهبرد نو، شرايط مناسب و راحت تهيه‌شده است. دوپار كينون- هيدروكينون كاليكس[4] آرن(4) از واكنش مشتق منوكينون كاليكس[4] آرن(3) درحضور كاتاليست مس استات (II) و 1 و 4- دي‌آمينوبوتان تهيه و ساختار دوپار به‌دست آمده با روش‌هاي متفاوت طيف‌سنجي ازجمله IR،13CNMR،1HNMR و MS مورد بررسي و تأييد قرار گرفت. ازآن‌جايي‌كه مولكول‌هاي درشت‌حلقه و به‌ويژه مشتق‌هاي كاليكس[4] آرن‌ها گيرنده‌هاي مناسبي براي بازشناسايي مولكول‌هاي طبيعي هستند، از تركيب تهيه‌شده به اين منظور استفاده شد. همچنين، به دليل نقش كليدي كه دوپامين در عملكرد قلب، عروق و سامانه عصبي مركزي دارد، اين تركيب به‌عنوان مهمان انتخاب شد. ثابت تشكيل كمپلكس بين تركيب 4 (ميزبان) و دوپامين (مهمان) با استفاده از طيف‌سنج فلورسانس محاسبه شد. داده‌هاي به‌دست آمده افزون‌بر آن كه به‌خوبي نشان‌دهنده توانايي دوپار تهيه‌شده در شناسايي انتخابي دوپامين است، از تكرارپذيري مناسبي نيز برخوردار بوده است.

In this research, with a new strategy and convenient conditions, a novel bridgeless calix dimer was synthesised. Quinone- Hydroquinone calix[4]arene (4) was synthesised from calixquinone derivative in the presence of copper (II) acetate and 1,4- diaminobutane. The obtained dimer structure was characterised by various spectroscopic methods such as 1H-NMR, 13C-NMR, and IR spectroscopies. Since the macrocyclic molecules and in particular, calix[4]arene macrocycle derivatives, have wide usage as suitable receptors for recognising natural molecules. So, the synthesized compound was used. Also, the sole role of dopamine in central nervous and cardiovascular systems made it to be chosen as a guest molecule. The formation complex constant between Quinone-Hydroquinone calix[4]arene (4) as host and dopamine (guest) was calculated by fluorescence spectroscopy. The results indicated that the synthesized dimer (4) had not only a good ability to be the selective recognition of dopamine but also an appropriate repeatability.