سنتز بنزو زانتين-4،3- كربوكسيليك انيدريد و ساخت سلول‌ خورشيدي حساس شده به مواد رنگزا

Synthesis of benzoxanthene-3,4-carboxilic anhydride and application in dye-sensitized solar cell

در اين پژوهش، يك ماده رنگزاي آلي بر پايه بنزوزانتين-4،3- كربوكسيليك انيدريدبه منظور استفاده در ساخت سلول خورشيدي حساس شده به ماده رنگزا سنتز شد.در اين راستا، آسنفتين به عنوان ماده اوليه مورد استفاده قرار گرفت و واكنش‌هاي پي در پي برم دار كردن، نيترودار كردن، اكسايش، احيا، فنوكسي دار كردن و بستن حلقه انجام شد تا تركيب بنزوزانتين-4،3- كربوكسيليك انيدريد بدست آيد. مواد واسطه و ماده رنگزاي نهايي با استفاده از روش‌هاي نوبلور شدن و كروماتوگرافي ستوني خالص سازي شده و با روش‌هاي آناليز دستگاهي آزمون طيف سنجي تبديل فوريه مادون قرمز، طيف سنجي رزونانس مغناطيسي هسته‌اي، طيف سنجي مرئي-فرابنفش و طيف سنجي جرمي شناسايي شدند. در نهايت تركيب سنتز شده در ساخت سلول‌ خورشيدي حساس شده به مواد رنگزا به عنوان حساس كننده نوري به كار گرفته شد. پارامترهاي فتوولتائيك سلول خورشيدي ساخته شده توسط شبيه ساز خورشيدي مورد بررسي قرار گرفت و با نمونه سلول خورشيدي ساخته شده توسط ماده رنگزاي N719 مورد مقايسه قرار گرفت. نتايج نشان داد كه نسبت بازده سل خورشيدي ساخته شده با ماده رنگزاي بنزوزانتين-4،3- كربوكسيليك انيدريد نسبت به بازده سل ساخته شده با ماده رنگزاي N719در حدود 34 درصد است.

In the present study, an organic dye based on benzoxanthene-3,4-carboxilic anhydride was synthesized to be used in dye-sensitized solar cell.In order to do that, acenaphthene was utilized as the main reagent and a series of consecutive reactions were conducted to yield the mentioned benxoxanthene-3,4-carboxilic anhydride, including bromination, nitration, oxidation, reduction, phenolation and cyclization. In order to purify the intermediates and the final dye, recrystallization was done and followed by column chromatography and the materials were analyzed by Fourier Transform Infrared Spectroscopy, Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, UV-Vis Spectrophotometery and Mass Spectroscopy. Finally, the synthesized dye was used as a sensitizer in a dye-sensitized solar cell. Photovoltaic parameters of the fabricated dye-sensitized solar cell were investigated by solar simulator and were compared to the cell fabricated by the dye N719 as a reference. Results show that the ratio of the power conversion efficiency of the cell based on the benzoxanthene-3,4-carboxilic anhydride to the corresponding value of the cell based on N719 was approximately 34%.