سنتز و بررسي خواص ضد باكتريايي مشتقات 2-آمينو-5-نيترو تيوفن ها

Synthesis and Investigation of Anti-Bacterial Effects of 2-amino-5-Nitrothiophene Derivatives

افزايش مقاومت دارويي عليه آنتي بيوتيك ها در اكثر باكتري ها منجر به توسعه تركيب هاي ضد ميكروبي شده است. هدف از اين مطالعه سنتز و بررسي خواص ضد باكتري دسته اي جديد از مشتقات 2-آمينو-5-نيترو تيوفن ها بر سوش هاي استاندارد باكتري هاي استافيلوكوكوس اورئوس و اشريشياكلي مي باشد. مواد و روش ها در مرحله اول مشتقات 2-آمينو-5-نيترو تيوفن ها سنتز شدند. ساختار اين مشتقات توسط داده هاي طيف 1HNMR و 13CNMR و IR مورد شناسايي و تائيد قرار گرفت. در مرحله دوم فعاليت ضد باكتريايي تركيبات سنتز شده به روش انتشار در آگار ديسك(ديفيوژن) و رقت سازي سريالي(دايلوشن) بررسي گرديد. يافته هاي پژوهش: تركيبات 4a-e از واكنش بين مالونيتريل، آريل ايزوتيوسيانات ها و برومو نيترومتان در مجاورت باز سديم اتوكسيد و حلال اتانول سنتز شدند و بررسي خواص ضد باكتري آن ها نشان داد كه تمامي تركيبات سنتز شده بر روي باكتري استافيلوكوكوس اورئوس تاثير دارند. مطالعات ارتباط ساختار-فعاليت نشان داد كه نوع استخلاف بر روي حلقه فنيل مي تواند بر روي فعاليت ضد باكتريايي تركيبات سنتز شده اثر بگذارد. بحث و نتيجه گيري مطالعات ارتباط ساختار-فعاليت تركيبات سنتز شده نشان داد بيشترين اثر مربوط به تركيب 4a بر روي باكتري استافيلوكوكوس اورئوس بود در حالي كه اين تركيب اثري بر روي باكتري اشريشياكلي ندارد. تركيبات 4c و 4d اثر بيشتري بر روي باكتري اشريشياكلي دارند در حالي كه تركيبات 4b و 4e بر روي هر دو باكتري(استافيلوكوكوس اورئوس و اشريشياكلي) تقريبا اثر يكساني دارند.

The increasing drug resistance of bacteria against different antibiotics is a cause of development of antimicrobial compounds. The aim of this study was to investigate the synthesis and evaluation of antibacterial effects of 2-amino-5-nitrothiophene derivatives against Staphylococcus aureus and Escherichia coli. Strains. Materials and Methods As the first stage, 2-amino-5-nitro-thiophene derivatives were synthesized. The structures of the synthesized compounds were confirmed by means of IR, 1H NMR and 13C NMR measurements. In the second phase, these compounds were evaluated for antimicrobial effects by Agar Well Diffusion Method against Staphylococcus aureus and Escherichia coli. Strains. Then, the minimum inhibitory concentration (MIC) of these compounds were evaluated. Findings: According to our finds, reaction of malononitrile, aryl isothiocyanate and bromonitromethane in the presence of sodium ethoxide in ethanol led to preparation of compounds 4a-e. The antibacterial effects showed that all the compounds had inhibitory effects against Staphylococcus aureus. Discussion & Conclusion Our investigation concluded that the structure-activity relationship (SAR) results indicated that the compound 4a showed a potent antibacterial activity against Staphylococcus aureus, while this combination proved no effects on Escherichia coli. 4c and 4d compounds demonstrated an inhibitory effect on Escherichia coli strain, while the compounds 4b and 4e indicated similar effects on both the bacteria (Staphylococcus aureus and Escherichia coli). Meanwhile, efficacy of the compounds4b and 4e against Staphylococcus aureus and Escherichia coli was the same.