تهيه تك ظرف و كارآمد مشتق‌هاي 2-ايمينو-هگزاهيدروكوئينازولين-5(H6)-اون با پتانسيل دارويي در شرايط بدون استفاده از كاتاليست و بررسي فعاليت ضد باكتري آن‌ها

An efficient one-pot synthesis of 2-iminohexahydroquinazolin-5(6H)-one derivatives with pharmaceutical potential under catalyst-free conditions and antibacterial evaluation

يك روش مؤثر كاربردي، ساده و تك ظرف براي تهيه مشتق‌هاي 2-ايمينو-هگزاهيدروكوئينازولين-5(H6)-اون با پتانسيل دارويي، واكنش تراكمي بين 5،5-دي‌متيل-3،1-سيكلوهگزان‌دي‌اون، آلدهيد و گوانيدينيم كربنات بدون حضور كاتاليست با شرايط دوست‌دار محيط زيست است. از مزاياي ديگر روش به‌كار گرفته‌شده مي‌توان به يك مرحله‌اي بودن با بهره خوب، مدت كوتاه واكنش و روش جداسازي ساده از طريق نوبلوركردن در اتانول اشاره كرد. همچنين، نتايج به‌دست آمده نشان مي‌دهد كه از طريق واكنش تراكمي بين 5،5-دي‌متيل-3،1-سيكلوهگزان‌دي‌اون و آلدهيد و با به‌كارگيري گوانيدينيم كلريد در حضور سديم‌هيدروژن كربنات به‌عنوان باز، مي‌توان مشتق‌هاي 2-ايمينو-هگزاهيدروكوئينازولين -5(H6)-اون با پتانسيل دارويي را با بهره خوب به‌صورت تك ظرف و يك مرحله‌اي تهيه كرد. نتايج نشان داد كه واكنش تراكمي بين 5،5-دي‌متيل-3،1-سيكلوهگزان‌دي‌اون و آلدهيد در حضور گوانيدينيم كلريد به‌عنوان پيش‌برنده واكنش، منجر به تهيه مشتق‌هاي هگزاهيدروزانتن با پتانسيل دارويي و كاربرد در صنايع رنگي به‌صورت تك ظرف و يك مرحله‌اي با بازده خوب در مدت كوتاه يك ساعت مي‌شود. همچنين، نتايج آزمون ضدباكتري برخي از تركيب‌هاي هيدروكوئينازولين و هگزاهيدروزانتن تهيه‌شده، نشان داد كه اين تركيب‌ها اثر تخريبي خوبي بر باكتري گرم منفي اشرشياكلي دارند و توانايي به نسبت مناسبي در مهار رشد اين باكتري‌ها از خود نشان مي‌دهند.

Abstract: An efficient one-pot method for the synthesis of fused 2-imino-hexahydroquinazolin- 5(6H)-one derivatives with pharmaceutical potential from cyclocondensation of dimedone, aldehydes, and guanidinium carbonate under catalyst-free and environmentally friendly conditions is described. The present method displays several key advantages such as one-pot and catalyst-free conditions, high yields, short reaction times, and simple product purification procedure, i.e., simple recrystallization from ethanol. It should be noted that the obtained results also indicated that cyclocondensation of dimedone and aldehydes using guanidinium chloride in presence of sodium hydrogen carbonate as base led to synthesis of fused 2-imino-hexahydroquinazolin- 5(6H)-one derivatives with pharmaceutical potential with high yields, and short reaction times. The obtained results also indicated that cyclocondensation of dimedone and aldehydes in presence of guanidinium chloride as a promoter led to synthesis of hexahydroxanthene derivatives with pharmaceutical potential with high yields and short reaction times. In addition, the results of the antibacterial test for some of the hexahydroquinazolin and hexahydroxanthene compounds showed that these compounds had a good activity against a gram-negative bacteria such as Escherichia coli and had the ability to adequately inhibit the growth of bacteria.