ﺑﺮرﺳﯽ ﻧﻈﺮي ﺑﺮﻫﻤﮑﻨﺶ ﻫﺎي π-π ﺑﯿﻦ ﺑﺨﺶ ﻫﺎي ﺣﻠﻘﻮي ﺑﻌﻀﯽ از داروﻫﺎ ﺑﺎ ﻧﻮﮐﻠﺌﯿﮏ اﺳﯿﺪﻫﺎي ﮔﻮاﻧﯿﻦ و آدﻧﯿﻦ: روش DFT، آﻧﺎﻟﯿﺰ AIM و ﻣﺤﺎﺳﺒﺎت

Theoretical investigations on the interactions of some drug fragments with guanine and adenine nucleic acid: DFT method, AIM analysis and NBO calculations

روش تابعي چگال (DFT)، اتم در مولكول و روش NBO براي بررسي برهمكنش هاي π-π بين بخش هاي مختلف دارويي حلقوي شامل ايندول(I) ، بنزوتيوفن (Bt) و بنزوفوران(Bf) با گوانين (G) و آدنين (A) بكار گرفته شد. چندين كنفورمرمختلف از كمپلكس هاي تشكيل شده بين بخش هاي مختلف دارويي با گوانين و آدنين توسط تابع M062X/6-311++G(d,p) بهينه شدند. نتايج نشان داد كه كنفورمر IG1 و IA6 بيشترين پايداري را در بين تمام كنفورمرهاي گوانين و آدنين دارند و ترتيب پايداري ها براي كمپلكس هاي گوانين به صورت IG1 > BtG6 > BfG1 و همچنين براي كمپلكس هاي آدنين به صورت IA6 > BtA6 > BfG6 مي باشد. به علاوه، بررسي ما نشان داد كه نتايج حاصل از روش DFT‌ كاملا در تطابق با نتايج بدست آمده از آناليز AIM مي باشد. اما برعكس ارتباط مناسبي بين نتايج AIM و NBO مشاهده نگرديد.

Density functional theory (DFT), the atoms in molecule (AIM) theory, and natural bond orbital (NBO) analysis were employed to investigate the π-π stacking interactions between some popular drug fragments (DF) including indole (I), benzothiophene (Bt) benzofuran (Bf) and guanine (G), adenine (A). Several stable conformers of present molecules and complexes were optimized at the M062X/6-311++G(d,p) level of theory. The result shows that the IG1 and IA6 has the maximum interaction energy in all of the two G-based and A-based conformers; and order of the adsorption strength is IG1 > BtG6 > BfG1 for G-based complexes and IA6 > BtA6 > BfG6, for A-based complexes. Furthermore, our results show that DFT calculated interaction energies for all present conformers, were found to be in a good agreement with the AIM analysis. In contrast, there is no reasonable linear correlation were observed between NBO analysis and stability of the all studied conformers.