بررسي نظري پيوند هيدروژني درون مولكولي در مشتقات هالو، متوكسي و سيانو- مالون آلدهيد

Investigation of the IntraMolecular Hydrogen Bonding in Halo, Methoxy, and Cyano-Malonealdehyde Derivatives

پيوند هيدروژني درون مولكولي (IHB) مالون آلدهيد به عنوان ساده ترين سيستم پيوند هيدروژني تقويت شده با رزونانس در گروه متقارن O-H…O را انتخاب كرده و مشتقات هالوي آن (F ، Cl وBr )، متوكسي و سيانو در سطح تئوري DFT B3LYP / 6-311 ++ G ** مورد بررسي قرار گرفته است. محاسبات پارامترهاي توپولوژيكي، ساختاري، NBO و طيف سنجي را نيز در همان سطح براي آنها انجام داديم. همبستگي خطي خوب بين انرژي پيوند هيدروژني از طريق معادله اسپينوزا و پارامترهاي محاسباتي از قبيل طول پيوند هيدروژني، طول پيوند كووالانسي، فاصله دو اتم اكسيژن، زاويه سيستم پيوند هيدروژني، پارامترهاي توپولوژيكي از قبيل چگالي و لاپلاسين در نقاط بحراني پيوند هيدروژني و حلقه كي ليتي، پارامترهاي NBO از جمله مرتبه پيوند پيوند هيدروژني و انرژي برهمكنش فوق مزدوج شدن lp (O) → σ * (O-H) و همچنين پارامترهاي طيف سنجي از جمله فركانس ارتعاش كششي و خمشي O-H و جابجايي شيمايي محاسباتي هيدروژن پل در فاز گازي و محلول به دست آمد.

Intramolecular hydrogen bonding (IHB) of Malonaldehyde, as the simplest resonance-assisted hydrogen bond system in symmetric O–H…O class, and its halo derivatives (F, Cl, and Br), methoxy and cyano have been studied at the DFT-B3LYP/6-311++G∗∗ level of theory. We also performed the topological, structural, NBO, and spectroscopy parameters at the same level for them. Good linear correlation between IHB energies based on, Spinoza equation and structural parameters such as hydrogen bond length, covalent bond length, distance of two oxygen atom, hydrogen bond angle, topological parameters including Density and Laplacian at the critical points of the hydrogen bond and the chelated-ring and NBO parameters, including the wiberg of hydrogen bond and hyper conjugative interaction energy of lp(O) → σ∗(O–H), as well as Frequencies of the O–H stretching and bending, and chemical shift of bridged hydrogen in gas phase and solution were obtained