به‌ كارگيري كاتاليست مس (II)، اتيلن گليكول و تابش ريزموج در آريل‌دارشدن تعدادي از آمين‌هاي نوع اول، آمينوالكل‌ها و آمونياك در راستاي دستيابي به اهداف شيمي سبز

Copper-catalyzed N-arylation of primary amines, amino alcohols, and ammonia in ethylene glycol medium under microwave irradiation

در اين پژوهش، يك روش تازه براي آريل‌داركردن تعدادي از آمين‌هاي گوناگون نوع اول و آمينوالكل‌هاي متفاوت با استفاده از كاتاليست مس (II) در محيط اتيلن گليكول گسترش پيدا كرده است. سامانه كاتاليستي به كار رفته بسيار ساده و شامل نمك‌هاي مس (II) كلريد (0/1 اكي‌والان) و پتاسيم كربنات (2/0 اكي‌والان) و حلال اتيلن گليكول است. اتيلن گليكول عملكردي دوگانه به‌عنوان حلال واكنش و در عين حال ليگاند فعال‌كننده يون مس داشت و در اين شرايط، نيازي به استفاده از ليگاندهاي كمكي و ديگر حلال‌هاي آلي براي فعال‌سازي كاتاليست وجود نداشت. تمامي واكنش‌ها تحت تابش امواج ريزموج در مدت‌زماني كوتاه (10 تا 20 دقيقه) و با بازده متوسط تا خوب (60 تا 75%) به پايان رسيدند. هم‌چنين در ادامه، از اين روش در فرايند آمين‌دارشدن آريل هاليد‌ها با محلول آبي آمونياك استفاده شده است و آمين‌هاي آروماتيك مربوط با بازده عالي به دست آمدند.

In this study, a new method is developed for copper-catalyzed N-arylation of primary amines, and amino alcohols in ethylene glycol medium. The catalytic system is very simple and consists of a Cu (II) chloride salt (0.1 equivalent), potassium carbonate (2.0 equivalent), and ethylene glycol solvent. Meanwhile, ethylene glycol plays a dual role by activating the catalyst and providing a homogenous medium for the catalytic processes. Thus, under the given conditions there is no need to use auxiliary ligands and other organic solvents to activate the catalyst. All reactions take place under microwave irradiation in short time periods (10 to 20 minutes) giving moderate to good yields of the products (60-75%). In addition, amination of aryl halides by aqueous ammonia is also carried out and the corresponding aromatic amines are produced in high yields.