سنتز كارآمد 1-آريل-1H-تترازول ها در حضور كاتاليزور زيركونيوم اكسي كلرايد و مطالعه شيمي كوانتومي محصولات با استفاده از تئوري تابعيت دانسيته

Efficient synthesis of 1-Aryl-1H-tetrazols in presence of ZrOCl2.8H2O and quantum chemical study of the products using DFT

روشي ساده، كارآمد و تطبيق پذير براي سنتز 1-آريل-1H-تترازول ها با استفاده از واكنش مابين تري اتيل اورتو فورمات، آمين‌هاي آروماتيك و سديم آزيد در حضور زيركونيوم اكسي كلرايد به عنوان كاتاليزور ارائه شده است. واكنش در حلال استيك اسيد و دماي پايين به خوبي انجام گرفته و منجر به توليد محصولات مورد نظر با بازده عالي مي‌شود. در ادامه محاسبات شيمي كوانتومي با استفاده از تئوري تابعيت چگالي روي محصولات سنتز شده انجام گرفت. روش و مجموعه پايه (B3LYP/6-31g(d براي اين منظور به كار گرفته شد. ساختار هندسي ، پارامترهاي ترموديناميكي، اوربيتال‌هاي مولكولي مقدم (هومو و لومو) و پتانسيل الكترواستاتيك محصولات مورد بررسي و تجزيه و تحليل قرار گرفت. نتايج نشان دادند كه هردوي جايگاههاي مربوط به بيشترين و كمترين پتانسيل الكترواستاتيك روي حلقه تترازول قرار دارند بنابراين در برابر هردوي واكنش هاي هسته دوستي و الكترون دوستي حلقه تترازول بر حلقه فنيل برتري خواهد داشت.

A simple, efficient and versatile procedure for the synthesis of the 1-Aryl-1H-tetrazols using reaction between triethyl orthoformate, sodium azid and aryl amines in the presence of the ZrOCl2.8H2O as catalyst is introduced. The reaction is carried out at acetic acid as solvent under low temperature and gets pure products in high yields. In continue the quantum chemical computations were done on products using density functional theory. The M062X/6-31G(d) used as the method and basis set for all calculations. Geometrical structures, thermodynamical properties, frontier molecular orbitals (HOMO and LUMO) and electrostatic potential maps of the products were obtained and analyzed. The results showed that the both of the maximum and minimum electrostatic potential regions are located on the tetrazol ring therefore for both of the nucleophilic and electrophilic reactions the tetrazol ring will be prior to the phenyl one.