ارگانوسيليكاي بر پايه‌ي مايع يوني اصلاح شده با سولفونيك اسيد: يك كاتاليست جديد و قابل بازيابي براي واكنش بيگينلي

Ionic Liquid Based Organosilica Modified with Sulfonic Acid: As a Novel and Reusable Catalyst for the Biginelli Reaction

در اين مطالعه يك ارگانو سيليكاي جديد و مؤثر بر پايه‌ي مايع يوني اصلاح شده با گروه‌هاي سولفونيك اسيد (OIL@SO3H) تهيه و شناسايي شده است. كاربرد اين كاتاليزور در سنتز محصولات بيگينلي تحت شرايط ملايم بررسي شده است. ماده OIL@SO3H از هيدروليز و تراكم هم زمان پيش ماده هاي مايع يوني 3،1-بيس‌(تري‌متوكسي‌سايليل‌پروپيل)‌ايميدازوليوم‌يديد و 3-تيو پروپيل تري متوكسي سيلان در محيط اسيدي و سپس اكسايش گروه‌هاي تيول توسط آب اكسيژنه سنتز شد. ساختارOIL@SO3H با بكارگيري تكنيك‌هايي مختلف از جمله طيف سنجي مادون قرمزتبديل فوريه (FT-IR)، ميكروسكوپ الكتروني روبشي(SEM) ، آناليزپراش‌پرتوايكس (XRD)، آناليز وزن‌سنجي حرارتي (TGA) و آناليز تفرق انرژي پرتو ايكس (EDX) مورد شناسايي و تاييد قرار گرفت. اين كاتاليزور به طور موفقيت آميزي در تراكم تك ظرف بيگينلي آلدهيدها با اوره و آلكيل استو استات تحت شرايط بدون حلال مورد استفاده قرار گرفت و محصولات مربوطه با بازده و انتخابگري عالي به دست آمدند. علاوه بر اين، قابليت بازيافت و استفاده مجدد اين كاتاليزور تحت شرايط واكنش مورد بررسي قرار گرفت. نتيجه اين بررسي نشان داد كه كاتاليزور طراحي شده مي تواند حداقل چهار بار بازيافت و مورد استفاده مجدد قرار گيرد بدون از اينكه كاهش قابل توجهي در پايداري و فعاليت آن مشاهده گردد.

In this study, a novel and effective sulfonic acid containing organosilica with ionic liquid framework (OIL@SO3H) catalyst is prepared, characterized and its performance is developed in the synthesis of Biginelli products under moderate conditions. The OIL@SO3H material was prepared by simultaneous hydrolysis and condensation of 1,3-bis(3-trimethoxysilylpropyl)-imidazolium iodide and 3-thiopropyltrimethoxysilane followed by treatment with hydrogen peroxide. The OIL@SO3H catalyst was characterized using several techniques such as Fourier transform infrared (FT-IR) spectroscopy, scanning electron microscopy (SEM) , thermal gravimetric analysis (TGA), powder X-ray diffraction (XRD) and energy dispersive X-ray (EDX) analyses. This catalyst was successfully used in the one pot Biginelli condensation of aldehydes with urea and alkyl acetoacetates and delivered corresponding products in high to excellent yields and selectivity under solvent free media. Moreover, the recoverability and reusability of the catalyst were also studied under applied reaction conditions. The result showed that the designed catalyst could be recovered and reused at least four times without significant decrease in stability and efficiency.