سنتز مشتقات سيكلوبوتاكوئين اگزالين-2،1-دي ال با استفاده از 2،1-دي هيدروكسي-4،3-سيكلوبوتن دي اون

Synthesis of Cyclobutaquinoxaline-1,2-diol Derivatives from 1,2-dihydroxy-3,4- Cyclobutendiones

هسته كوئين اگزالين نقش بسيار مهمي را به عنوان ساختار اوليه مورد استفاده در طراحي و سنتز برخي داروها ايفا مي كند. در اين پژوهش، مشتقات جديد سيكلوبوتاكوئين اگزالين-2،1-دي اول از واكنش حلقه زايي مشتقات اوروفنيلن دي آمين با اسكواريك اسيد در حلال اتانول و در حضور مقدار كاتاليستي از استيك اسيد سنتز شده اند. واكنش در شرايط رفلاكس انجام گرفته است و حلال واكنش يك حلال سبز و سازگار با محيط زيست مي باشد. مشتقات مختلفي از دي آمين مثل 4-متيل بنزن-2،1-دي آمين، 4-كلرو بنزن-2،1-دي آمين، 4-نيترو بنزن-2،1-دي آمين و پيريدين-2،1-دي آمين در اين واكنش استفاده شد و تمامي اين مشتقات بخوبي واكنش دادند و محصولات متناظر با بازده بالا بدست آمدند. محصول واكنش پيريدين-2،1-دي آمين با اسكواريك اسيد در حلال اتانول و در حضور مقدار كاتاليستي از استيك اسيد به صورت مخلوطي از دو تاتومر مي باشد . ساختار محصولات سنتز شده با استفاده از آناليز عنصري و طيف هاي FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR شناسايي و تاييد شده است.

Among the various classes of nitrogen-containing heterocyclic compounds, quinoxalines play an important role as a basic skeleton for the design of a number of antibiotics. In addition, quinoxaline ring is a part of several pharmacological active substances of natural or synthetic origin. In this study, an ecofriendly method for the synthesis of cyclobutaquinoxaline-1,2-diol derivatives through cycloaddition reaction of O-phenylenediamine derivatives and squaric acid in EtOH as a green solvent in the presence of a catalytic amount of acetic acid under reflux condition is reported. Different diamine compounds such as 4-methylbenzene-1,2-diamine, 4-chlorobenzene-1,2-diamine, 4-nitrobenzene-1,2-diamine and pyridine-2,3-diamine were used. The structures of products were confirmed by FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, and elemental analysis.the reaction of 2,3-diaminopyridine with squaric acid give the corresponding cyclobuta[e]pyrido[3,2-b]pyrazine-6,7-diol. According to the spectroscopic data (FT-IR and H-NMR data) in this reaction there might be three isomers in the cyclobuta[e]pyrido[3,2-b]pyrazine-6,7-diol. These isomers are tautomers. In summary, we have developed a new facile and ecofriendly protocol for the synthesis cyclobutaquinoxaline-1,2-diol derivatives from reaction of O-phenylenediamine derivatives and squaric acid.