سنتز يك مرحله‌اي بنزو[e]ايزوايندول-3،1-دي‌اون‌ها و نفتو[2،1-c]فوران-3،1-دي‌اون‌ها با حلقه افزايي ديلز-آلدر دي‌اِن‌هاي استايرني برروي مالئيميدها در مجاورت نمك مس

Direct synthesis of benzoisoindole-1,3-diones and naphtho[1,2-c]furan-1,3-diones via Cu-promoted Diels-Alder reaction of vinyl arenes as dienes and maleimides

جوش خوردن يك حلقه به وسيله تشكيل دو پيوند به طور همزمان و در ازاي ازبين رفتن دو پيوند سست تر هميشه مورد توجه شيميدان ها بوده است. مالئيميدها به دليل شركت هر دو اتم كربن پيوند دوگانه شان در واكنش هاي آلي معروف هستند. در اين مطالعه براي نخستين بار تركيبات بنزو[e]ايزوايندول-3،1-دي اون ها با استفاده از پيشبرنده مس طي يك واكنش يك مرحله اي از استايرن ها و مالئيميدهاي مختلف سنتز شدند. اين نخستين گزارش از واكنش ديلز-آلدر دي‌ان‌هاي استايرني با آلكن ها است. واكنش براي مشتقات مختلف استايرن ها همچنين مشتقات مختلف مالئيميدها با بازده بالا به محصولات مورد نظر انجاميد. همچنين با استفاده از اين روش، مشتقات با ارزش نفتو [2،1-c]فوران-3،1-دي اون ها با استفاده از واكنش مالئيك انيدريد با استايرن ها سنتز شدند. روش حاضر فقط در يك مرحله به طور مستقيم با استفاده از مواد اوليه در دسترس و تجاري استايرن انجام و بازده هاي بالايي از محصولات در اختيار شيميدان هاي آلي مي گذارد.

Fusion of a ring segment through the formation of two new bonds at the expense of two other (weaker) bonds is a transformation which were always at the center of chemists‘ attention. Maleimides have aspiration for involvement of both their olefinic carbons in the reactions in which they take part. In this study, for the first time the synthesis of benzo [e] isoindole-1,3- diones using copper promoted one pot reaction of styrene derivatives with maleimides is reported. This is the first report on the Diels-Alder reaction of styrenes as dienes with the ene systems. in addition, valuable naphtho [1,2-c] furan-1,3- diones derivatives are synthesized via the reaction of maleic anhydrides with styrenes (using maleic anhydride instead of derivatives of maleimide). Use of commercially available styrenes as raw materials as well as the direct synthetic strategy of the invented procedure led to high yields of products for the synthetic organic chemists.