بررسي علت از بين رفتن خاصيت نوكلئوفيلي اتم نيتروژن در برخي از مشتقات دارويي ايساتين با بهره گيري از مطالعات DFT و NBO

به منظور مطالعه نظري خط مشى سنتزي برخي از مشتقات دارويي بسيار مهم تركيب ايندولين- 2و 3-دياُن (ايساتين) دو واكنش مهم براي اين شيوه ي سنتزي مورد توجه قرار گرفته اند. واكنش N - 2-فنيل هيدرازون( ايندولين- 2 )- -آلكيلاسيون روي دو تركيب ايندولين- 2و 3-دياُن و 3 اُن بررسي شده است تا علت واكنش پذيري ناچيز تركيب دوم با برمواتوكسي متيل كلريد ( RX به عنوان الكتروفيل براي N -آلكيلاسيون) مشخص گردد. تجزيه و تحليل انرژي هاي پايداري نسبي براي تمامي صورت بندي هاي ممكن مولكول هاي مورد بررسي بر اساس نظريه تابعي چگالي ( DFT ) به عنوان يكي از روش هاي محاسبات مكانيك كوانتومي در سطح محاسباتي B3LYP و با استفاده از چندين مجموعه پايه اي انجام شده است. صورت بندي هاي پايدار شناسايي و محاسبات با روش هاي دقيقتر براي ساختار هندسي، نوع پيوندهاي درون مولكولي، اوربيتال هاي اتمي و مولكولي، موقعيت جفته اي آزاد الكتروني و ... با استفاده از محاسبات اوربيتال طبيعي پيوندي NBO انجام شده و نتايج مورد بررسي و مقايسه قرار گرفته اند. بر اساس نتايج، تبديل جفت الكترون آزاد اتم نيتروژن در مشتق فنيل هيدرازوني ايساتين به يك پيوند دوگانه مسئول ناپديد شدن خاصيت نوكلئوفيلي در اين مشتق ايساتيني مي باشد.