سنتز تك ظرفي تتراهيدروكرومنوكرومن دي اون ها با استفاده از 3-كربوكسي -1-سولفوپيريدينيوم كلريد به عنوان كاتاليست

One-Pot Synthesis of Tetrahydrochromenochromene Diones Catalyzed by 3-carboxy-1-sulfopyridinium Chloride

توسعه روش ­هاي نوين براي سنتز كارآمد تركيب هاي هتروسيكلي يك موضوع با اهميت در شيمي سنتز تركيب هاي آلي است. مشتق­ هاي كرومن به عنوان يك جزء­هاي ساختاري چشمگير در تركيب­ هاي زيستي فعال و طبيعي نقش مهمي در سنتز تركيب­ هاي دارويي دارند. در اين پژوهش، اثر 3-كربوكسي -1- سولفوپيريدينيوم كلريد ([NA-SO3H]+Cl-) به عنوان يك كاتاليست يوني قابل بازيافت در سنتز تك ظرفي مشتق ­هاي تتراهيدروكرومنوكرومن دي اون با استفاده از واكنش آلدهيد هاي آروماتيك، 1،3-سيكلو هگزادي او ن ها و هيدروكسي كومارين ها بررسي شد. اين مشتق ­ها در حضور 20% مولي از كاتاليست در حلال اتانول و درماي 70 درجه سلسيوس با بازده خوب تا درخشان به­ دست آمدند. كاتاليست [NA-SO3H]+Cl- مي تواند چندين بار بدون كاهش چشمگير فعاليت كاتاليستي آن، مورد استفاده قرارگيرد. يك روش تميز، بازده بالا و تهيه آسان كاتايست، برخي از برتري ­هاي اين روش است. همه فراورده ­هاي به ­دست آمده با استفاده از داده هاي طيفي و مقايسه ويژگي­هاي فيزيكي با مشتق­ هايي همانند گزارش شده در منبع مورد تأييد قرار گرفتند.

The development of new methods for the efficient preparation of heterocyclic compounds is an important issue in the synthesis of organic compounds in chemistry. Chromene derivatives play a considerable role in the synthesis of pharmaceutical compounds as a significant structural component in active and natural biological compounds. In this research, 3-carboxy-1-sulfopyridinium chloride ([NA-SO3H]+Cl-) was evaluated as a recoverable catalyst for the one-pot synthesis of dihydrochromenochromene derivatives by reaction of aryl aldehydes, 1,3-cyclohexanediones, and hydroxycoumarines in good to excellent yields in ethanol at 70 °C. The [NA-SO3H]+Cl- could be recycled several times without significant loss of its catalytic activity. Clean methodologies, easy work-up procedures, high yield, and simple preparation of the catalyst are some advantages of this procedure. All products were characterized by spectral data and by comparison with authentic samples reported in the literature.