سنتز تك ظرف مشتقات تتراهيدرو[b] پيران و پيرانوپيرازول ها با استفاده از آمونيوم فلوئوريد

One-pot Synthesis of Tetrahydrobenzo[b]pyrans and Pyranopyrazoles Tetrahydrochromenochromene by Ammonium Fluoride

توجه براي توسعه روش­ هاي نوين براي سنتز كارآمد تركيب­ هاي هتروسيكل يك موضوع با اهميت در شيمي سنتز تركيب­ هاي آلي است. تتراهيدروبنزو[b]پيران ها و پيرانو پيرازول ها تركيبات هتروسيكلي هستند كه در تعدادي از فراورده ­هاي طبيعي زيستي مهم وجود دارند. در اين پژوهش، آمونيوم فلوئوريد به­ طور موفقيت آميزي براي انجام واكنش تك ظرفي آلدهيدها، ديمدون يا 1،3-سيكلوهگزادي اون و مالونونيتريل در مخلوط اتانول: آب (1:1) در دماي اتاق براي تهيه تعدادي از مشتق ­هاي تتراهيدروبنزو[b] پيران با بازده درخشان به­ كار برده شد. افزون بر اين آمونيوم فلوئوريد تراكم چهار جزئي آلدهيدها، مالونونيتريل، هيدرازين هيدرات و اتيل استواستات را براي توليد مشتقات پيرانوپيرازول در مخلوط اتانول: آب (1:1) در دماي 80 درجه سلسيوس كاتاليز كرد. يك روش تميز، زمان واكنش كوتاه، بازده بالا و استفاده از يك كاتاليزگر مؤثر ارزان و قابل دسترس و حلال غيرسمي و زيست سازگار از جمله برتري­ هاي اين پژوهش است است. همه­ ي فراورده ­هاي به ­دست آمده با استفاده از داده هاي طيفي و مقايسه ويژگي­ هاي فيزيكي با مشتقات همانند گزارش شده پيشين مورد تأييد قرار گرفتند.

Consideration for the development of new methods for the efficient preparation of heterocyclic compounds is an important issue in the synthesis of organic compounds in chemistry. The benzo[b]pyrans and pyranopyrazoles are important heterocyclic compounds that constitute the structural unit of a series of important natural biological products. In this research, ammonium fluoride was successfully applied to perform a one-pot reaction of aryl aldehydes, dimedone, or 1,3-cyclohexadione and malononitrile in EtOH:H2O (1:1) at room temperature to provide a series of tetrahydrobenzo[b]pyrans in excellent yields. Furthermore, ammonium fluoride catalyzed four-component condensations of aldehyde, malononitrile, hydrazine hydrate, and ethyl acetoacetate to synthesize pyranopyrazole derivatives in EtOH:H2O (1:1) at 80 °C. Clean methodologies, short reaction time, high yields, cost-effective catalysts, non-toxic, and environmentally friendly solvent are some advantages of this research. All products were characterized by spectral data and by comparison with authentic samples reported in the literature.