تهيه، شناسايي و مطالعه خواص بيولوژيكي كمپلكس هاي تك‌هسته‌اي پالاديوم (II) مشتق شده از ايليدهاي نامتقارن

Synthesis, characterization and biological activity studies of mononuclear Pd(II) complexes derived from unsymmetrical ylides

كمپلكس‌هاي فلزات واسطه فسفيني به دليل كاربرد بالقوه‌شان در تهيه تركيبات آلي، كاتاليست ها، طراحي داروهاي جديد ضد تومور و ضدويروسي و ضد باكتريايي در سال هاي اخير توجهات زيادي را به خود جلب كرده اند. در اين پژوهش، دو ايليد نامتقارن با فرمول عمومي (n = 1 (Y1), 2 (Y2)) [Ph2P(CH2)nPPh2CHC(O)C6H4(m-NO2)] به ترتيب از واكنش 2-برومو3-نيترو استوفنون با 1و2-بيس(دي‌فنيل‌فسفينو)متان (dppm) و 1و2-بيس(دي‌فنيل‌فسفينو)اتان (dppe) تهيه گرديد. به ‌منظور تهيه پالاداسيكليك‌هاي [PdCl2(Ph2P(CH2)nPPh2CHC(O)C6H4(m-NO2))] (n = 1 (1), 2 (2))، اين ليگاندها با (COD =1و5-سيكلواكتادي‌ان) [PdCl2(COD)] مورد واكنش قرار گرفتند. شناسايي تركيبات تهيه‌ شده از طريق تكنيك‌هاي اسپكتروسكوپي 31PNMR، 1HNMR، 13CNMR، IR و آناليز عنصري انجام گرديد. نتايج به ‌دست ‌آمده كوئورديناسيون ليگاند به فلز را از طريق كربن متين و گروه فسفين آزاد ليگاند تائيد كرد (شيوه اتصالP،C-كوئوردينه). خواص بيولوژيكي اين تركيبات با استفاده از آزمون‌هاي MTT، TBA و سنجش فعاليت آنزيم هاي آنتي‌اكسيدان بر روي سلول هاي سرطاني روده (Caco-2) مورد ارزيابي قرار گرفت. نتايج آزمون‌ها بيانگر خواص ضد سرطاني تركيبات دو ايليد نامتقارن و كمپلكس هاي پالاديوم(II) موردمطالعه مي‌باشد. بررسي نتايج زنده‌ماني و فعاليت آنزيم هاي آنتي‌اكسيداني، بيانگر اثر ضد سرطاني تركيبات پالاديوم و فعال شدن سيستم آنتي‌اكسيداني در سلول هاي تيمار شده مي‌باشد.

Transition metal phosphine complexes have attracted great attention in recent years due to their potential applications in organic synthesis, catalysis, design of new antitumor, antiviral and antibacterial drugs. The unsymmetrical ylides [Ph2P(CH2)nPPh2CHC(O)C6H4(m-NO2)](n = 1 (Y1) and 2 (Y2)) were synthesized in the reaction of BrCH2C(O)C6H4(m-NO2) ketone with 1,2-bis(diphenylphosphino)methane (dppm) and 1,1-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe), respectively. These ligands were also reacted with [PdCl2(COD)] (COD = 1,5-cyclooctadiene) to give the palladacycle complexes [PdCl2(Ph2P(CH2)nPPh2CHC(O)C6H4(m-NO2))] (n = 1 (1) and 2 (2)). Characterization of obtained compounds was performed by elemental analysis and IR, 1H, 13C and 31P NMR spectroscopies. The results showed that the coordination of ylide to metal center occurred through the ylidic carbon atom and phosphine group (P,C-coordinated). Biological properties of these compounds were evaluated by MTT, TBA and antioxidant enzyme activity on colon cancer cells (Caco-2). The obtained results demonstrate thatthe studied compounds can be used as an antitumor agent. Evaluation of the survival and activity of antioxidant enzymes in cells expressing the anticancer activity of the studied compounds is due to activation of the antioxidant system in the cells treated with the studied compounds.