تهيه و شناسايي كاتاليست گرافن اكسيد پيوندشده به كمپلكس مس-متفورمين و بررسي رفتاركاتاليستي آن در تهيه مشتق هاي تتراهيدروپيريدين در شرايط ملايم

Preparation, characterization of graphene oxide nano catalyst functionalized copper-metformin complex and investigation of its catalytic activity in synthesis of tetrahydropyridine derivatives in mild condition

در اين پژوهش، در ابتدا صفحه ­هاي گرافن اكسيد از گرافيت به روش هامر ساخته شد. سپس، مولكول متفورمين با پيوندهاي كوالانسي بين گروه ­هاي آميني متفورمين و گروه ­هاي كربونيل گرافن اكسيد به سطح گرافن اكسيد تهيه شده متصل شد. همچنين، مس به نيتروژن ­هاي مولكول متفورمين كئوردينه و كمپلكس مس-متفورمين گرافن اكسيد تهيه شد. اين كاتاليست با روش هاي پراش پرتو ايكس (XRD)، طيف شناسي فروسرخ تبديل فوريه (FTIR)، تجزيه عنصري با روش طيف ­سنجي نشري پلاسماي جفت شده القايي (ICP-OES)، تجزيه وزنسنجي گرمايي (TGA)، ميكروسكوپي الكتروني عبوري (TEM) و طيف‌شناسي تفكيك انرژي (EDS) شناسايي شد كه نتيجه هاي به دست آمده، پيوند موفقيت ­آميز اين كمپلكس را بر بستر گرافن اكسيد تاييد كردند. فعاليت كاتاليستي كاتاليست تهيه شده در واكنش تهيه مشتق ­هاي تتراهيدروپيريدين از راه واكنش آريل آلدهيدها، آريل آمين ها و اتيل استواستات مورد بررسي قرار گرفت. اين واكنش ­ها در زمان كم با بازده بالا در حضور كاتاليست تهيه شده جديد، انجام شد. پس از چند بار واكنش در حضور اين كاتاليست، كاهش قابل توجهي در فعاليت آن و يا فروشويي مس مشاهده نشد.

In this research, at first, the graphene oxide sheets were prepared by the Hummers method and in continuation metformin molecule was linked to the edges of graphene oxide through the nucleophilic reaction of amine moieties of metformin with carbonyl groups of graphene oxide by covalent bonding, followed by coordination copper metal on nitrogen atoms of metformin and formation of graphene oxide copper-metformin complex. The prepared nanocatalyst was well characterized by various techniques such as FT-IR, XRD, SEM, EDX, TGA and ICP-OES. All analyses confirmed the successful immobilization of this complex on the surface of GO. The synthesized catalyst was applied to evaluate its performance in the synthesis of tetrahydropyridine derivatives by the reaction of aryl aldehydes, aryl amines and ethyl acetoacetate which this method exhibited good catalytic efficiency with a high yield of products. Moreover, the suggested catalyst could be recycled for several times consecutive cycles without a noticeable decrease in its catalytic activity or metal leaching.