مطالعه ساختار مولكولي و اثرهاي حلال روي تركيب هاي منتول و كارواكرول، مطالعه نظري

Molecular Structural Study and Solvent Effects on Menthol and Carvacrol Compounds: DFT Studies

منتول مهم ترين ماده موجود در اسانس نعنا و كارواكرول از جمله مواد موثر مهم گياه آويشن مي باشند. تركيب هاي كارواكرول و منتول دو تركيب مهم با ويژگي هاي دارويي بسياري مي باشند كه يكي از ويژگي هاي مهم آن ها ويژگي آنتي اكسيداني آن ها مي باشد كه موجب كاربرد گسترده اين دو تركيب شده است. هدف از اين پژوهش بررسي پارامترهاي ساختاري، گاف انرژي HOMO-LUMO ، قطبش پذيري، سختي، پتانسيل شيميايي، شاخص الكتروندوستي و بار الكتريكي دو تركيب آنتي اكسيدان منتول و كارواكرول در فاز گازي در حلال هاي متانول٬ دي متيل سولفوكسيد و دي كلرومتان مي باشد. محاسبه ها با استفاده از نظريه تابعي دانسيته با روش B3LYP و با مجموعه پايه 6- 311G+(d,p) انجام شده اند. مطابق محاسبه هاي انجام شده براي تركيب هاي منتول و كارواكرول گاف انرژي در حلال دي متيل سولفوكسيد بيش ترين مقدار و در فاز گازي كم ترين به دست آمد. حضور حلال در منتول باعث افزايش سختي شيميايي شد و براي كارواكرول حلال تاثير چنداني در سختي شيميايي ايجاد نكرد. مقايسه پتانسيل شيميايي تركيب منتول و كارواكرول واكنش پذيري بيش تر كارواكرول نسبت به منتول به دليل كم تر بودن پتانسيل شيميايي كارواكرول را نشان داد. نرمي و الكترو ن دوستي براي منتول در فاز گازي بيش ترين مقدار به دست آمد و در مورد تركيب كارواكرول در فاز گازي و حلال تفاوت چنداني ديده نشد.

Menthol the most important ingredient in mint and carvacrol essential oil is an important essential nutrient of thyme. Carvacrol and menthol compounds are two important compounds with many medicinal properties, one of their important properties are being antioxidant, which results in the widespread use of these two. The aim of this study was to investigate the structural parameters, HOMO-LUMO energy gap, polarization, hardness, chemical potential, electron density index, and charge of two antioxidant compounds of menthol and carvacrol in the gas phase and in methanol DMSO and dichloromethane solvents. The calculations are performed using the functional density theory with the B3LYP method and using the base set of 6-311G + (d, p). According to the calculations, for menthol and carvacrol compounds the energy gap and hardness are the highest in the DMSO solvent and the lowest in the gas phasewere obtained. The presence of solvent in menthol increased chemical hardness and for carvacrol, the solvent was no significant effect on chemical hardness. A comparison of the chemical potential of menthol and carvacrol compounds showed that the reactivity of carvacrol more than menthol is due to the low chemical potential of carvacrol.The softness and electronaphinity for menthol in the gas phase were the highest and in carvacrol was not observed a lot of difference in gas and solvent phase.