طراحي و سنتز آزا-ماكروسيكل هاي نوين 25-19 عضوي بر پايه 6،4،2-تري آريل پيريدين

Design and Synthesis of New 19-25 Membered Aza-Macrocycles Based on 2,4,6-Triarylpyridine

تشكيل مولكول هاي درشت حلقوي (ماكروسيكل ها) با ايجاد پيوندهاي كووالانسي بين ساختارهاي غير حلقوي، با مشكل هاي زيادي همراه است. دراين پژوهش، براي كم كردن اين مشكل ها دو روش شبه خرچنگ، و سنتز بر پايه تمپليت به طور همزمان، براي سنتزآزا- ماكروسيكل هاي جديد بر پايه 6،4،2-تري آريل پيريدين (AM1-11) به كار گرفته شد. تركيب هاي AM1-11 از واكنش، دي آمين ها (11-1) با 6،2-بيس (3- (2-كلرواستاميدو) فنيل)-4- (فنيل)پيريدين (BCP) به عنوان واكنشگر شبه خرچنگي و در حضور K2CO3/KI به عنوان عامل تمپليت دهنده به دست آمدند. BCP از واكنش كلرواستيل كلريد با 6،2-بيس (3-(2-آمينوفنيل)-4 -(فنيل)پيريدين (BAP) در دماي اتاق سنتز شد. همچنين تركيب BAP نيز از واكنش بين 3- نيترواستوفنون با بنزآلدييد با استفاده روش بهينه سازي شده چي چي بابين و سپس احياي فراورده ي به دست آمده با Zn/NH4Cl توليد شد. ساختار كليه فراورده هاي به دست آمده به وسيله روش هاي اسپكتروسكوپي IR، 1H-NMR، 13C-NMR، Mass تاييد شدند.

Formation of macrocycle from non-cyclic precursors is inherently difficult. In this research, to minimizing of this problem, two methods, crab-like, and template-directed synthesis were run together simultaneously, to afford new eleven aza macrocycles (AM1-11) based on 2,4,6-triaryl pyridine in high yields. The AM1-11 were synthesized by the reaction of diamine compounds (1-11) with 2,6-bis(3-(2-chloroacetamido)phenyl)-4-(phenyl)pyridine (BCP) as a crab-like reagent, in the presence of K2CO3/KI (template reagent). BCP was obtained from the reaction of 2,6-Bis(3-aminophenyl)-4-(phenyl)pyridine (BAP) and chloro acetylchloride at room temperature. Also, BAP was synthesized by using 3-nitro acetophenone and bezaldehyde in the manner of modified Chichibabin reaction and then the reduction of the product by Zn/NH4Cl. The structures of macrocycles were confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR, and Mass spectroscopies.