پيش بيني سميت و ضريب تقسيم اكتانول-آب آفت كش ها مشتقات كاربامات با استفاده از روش الگوريتم ژنتيك- رگرسيون چندگانه خطي

Prediction of toxicity and octanol–water partition coefficient of Phenylcarbamate Derivativesas Insecticides Using Genetic Algorithm- Multiple Linear Regressions Method

مطالعه ارتباط كمي ساختار-فعاليت (QSAR) مبتني بر الگوريتم ژنتيك رگرسيون خطي چندگانه (GA-MLR) براي پيشگويي سميت (logIC50) و لگاريتم ضريب توزيع اكتانول-آب (logPow) برخي مشتقات كاربامات به عنوان آفت كش انجام شد. ساختار تركيبات شيميايي با نرم افزاز گوسين 98 و روش هارتري فاك و سري پايه G*31-6 (HF/6-31G*) بهينه شدند. توصيفگرهاي مولكولي با نرم افزار دراگون محاسبه شد. مجموعه داده ها به طور تصادفي به دو دسته آموزش و آزمون تقسيم گرديدند. مناسب ترين توصيف گرهاي با استفاده از روش الگوريتم ژنتيك وبرگشتي تعيين شدند. بهترين مدل GA-MLR با استفاده از پارامترهاي آماري مانند مجذور ضريب همبستگي (R2)، ضريب همبستگي تنظيم شده (R2adj)، ريشه مربعات ميانگين خطا (RMSE) براي دودسته آموزش و آزمون انتخاب گرديد. بهترين مدل QSAR مبتني بر پارامترهاي آماري اعتبارسنجي تقاطعي آزمون خارجي (LOO)، پارمترهاي اعتبارسنجي خارجي (Q2F1, Q2F2, Q2F3) و ضريب همبستگي تطابق (CCC) براي كيفيت توانايي پيشگويي مدل GA-MLR بررسي گرديد. اين نتايج نشان مي دهد كه مدل هاي GA-MLR مي تواند براي پيشگويي فعاليت مشتقات كاربامات مورد استفاده قرار گيرد.

A Quantitative Structure–Activity Relationship (QSAR) study based on Genetic Algorithm Multiple Linear Regressions (GA-MLR) were carried out for the prediction of the toxicity (logIC50) and the logarithm of octanol-water partition coefficient (logPow) of some carbamate derivatives as insecticides. The optimized conformation of compounds were obtained at HF/6-31G* level with Gaussian 98 software. Dragon software is used to calculate molecular descriptors. A data set of these compounds was randomly divided into 2 groups: training and test sets. The QSAR models were optimized using multiple linear regressions (MLR).The most relevant molecular descriptors were collected by Genetic Algorithm (GA) and backward regression. The best GA-MLR models are obtained using statistical parameters, such as squared correlation coefficient (R2), adjusted squared correlation coefficient (R2adj), root mean square error (RMSE) values for training and test sets. The best QSAR models are obtained based on the statistical parameters Leave-one-out (LOO) cross-validation, external test set, external validation parameters (Q2 F1, Q2 F2, Q2 F3) and the concordance correlation coefficient (CCC) were used to quantify the predictive ability of GA-MLR models. The results showed that GA-MLR models could be used to predict the activities of carbamate derivatives.