ﻣﻄﺎﻟﻌﻪ ي ﻧﻈﺮي ﺗﻌﺪادي از ﻣﺸﺘﻘﺎت اﯾﻤﯿﺪازو]2,1-a[ﭘﯿﺮﯾﻤﯿﺪﯾﻦ: ﺑﻬﯿﻨﻪ ﺳﺎزي ﺳﺎﺧﺘﺎر، ﻣﮑﺎﻧﯿﺴﻢ و ﻃﯿﻒ ﺳﻨﺠﯽ

Theoretical Study of Some Imidazo[1,2-a]Pyrimidines: Structural Optimization, Mechanism and Spectroscopy

در اين تحقيق، از محاسبات نظريه تابعيت چگالي، براي بهينه سازي ساختاري مشتقاتي از ايميدازو] 2,1 - a [پيريميدين و مقايسه ي داده هاي نظري و تجربي طيف هاي NMR و FTIR استفاده شد. تمام ساختارها با استفاده از روش محاسباتي B3LYP/6-31+G(d,p) بهينه شدند. مقايسه سطح انرژي نشان داد كه پيوند هيدروژني مي تواند نقش بسزايي در پايداري ايزومرها داشته باشد. همچنين، انرژ ي فعال سازي، ثابت تعادل و ثابت سرعت براي سه واكنش توسط بررسي سطح انرژي حالت گذار محاسبه شد. بررسي انرژي فعال سازي و همچنين ثابت سرعت نشان داد كه ايزومرهاي داراي عامل استر سريع تر از ايزومرهاي داراي عامل اسيد كربوكسيليك در واكنش هاي جانشيني هسته دوستي آسيل شركت مي كنند. همچنين، مقايسه ي داده هاي نظري و تجربي طيف هاي NMR و FTIR ، تطابق خوبي را با داد ه هاي تجربي نشا ن دادند.

In this research, density functional theory calculations were used to optimize the structure of imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives and for comparing the theoretical and experimental data of NMR and FTIR spectra. All structures were optimized using the B3LYP/6-31+G(d,p) computational level. Comparison of energy levels showed that the hydrogen bonds can play an important role in the stability of isomers. Also, the activation energy of the three reactions was calculated by evaluation of the transition state energy. The study of the activation energy showed that isomers with ester functional group were participated faster than isomers with carboxylic acid functional group in the reactions of nucleophilic acyl substitution. Also, comparison of theoretical and experimental data of NMR and FTIR spectra showed good agreement with experimental data.