سنتز، شناسايي و كاربرد N،N،N'،N'-تترامتيل‌اتيلن‌دي‌آمينيوم-N-(سيليكا-n-پروپيل)-N'-سولفونيك اسيد كلريد تري‌فلوئورواستات به عنوان كاتاليزوري جديد و كارآمد براي تهيه بيس-كومارين‌ها

Synthesis, characterization and application of N,N,N',N'-tetramethylethylenediaminium-N-(silica-n-propyl)-N'-sulfonic acid chloride trifluoroacetate as a novel and effective catalyst for preparation of bis-coumarins

در اين تحقيق، يك ماده جديد به نام N،N،N'،N'-تترامتيل اتيلن دي آمينيوم-N-(سيليكا-n-پروپيل)-N'-سولفونيك اسيد كلريد تري فلوئورواستات ([TEDSPSCT]) سنتز، و ساختار آن با استفاده از طيفسنجي تبديل فوريه مادون قرمز (FT-IR)، پراش انرژي پرتو X (EDS)، ميكروسكوپ الكتروني روبشي گسيل ميداني (FE-SEM)، وزن سنجي حرارتي (TG)، مشتق وزن سنجي حرارتي (DTG) و پراش پرتو X (XRD) تاييد شد؛ اكثر ذرات اين ماده در حد نانو، و مقدار كمي از آنها در حد ميكرو بودند. سپس، [TEDSPSCT] به عنوان كاتاليزوري كارآمد و قابل بازيافت براي تهيه بيس‌كومارين ها از طريق واكنش 4-هيدروكسي كومارين (2 اكي والان) با آريل آلدهيدها (1 اكي والان) در شرايط بدون حلال استفاده شد؛ اين تركيبات با بازده بالا در زمان كوتاه به دست آمدند. علاوه بر اين، يك مكانيسم جالب و منطقي بر اساس دو-عملكرده بودن كاتاليزور ارائه شده است {اين كاتاليزور هم داراي گروه اسيدي (SO3H) و هم بازي ضعيف (تري-فلوئورواستات) مي باشد}.

In this research, a novel material namely N,N,N',N'-tetramethylethylenediaminium-N-(silica-n-propyl)-N'-sulfonic acid chloride trifluoroacetate ([TEDSPSCT]) was synthesized, and its structure was characterized using Fourier-transform infrared spectroscopy (FT-IR), energy-dispersive X-ray (EDS), field emission scanning electron microscopy (FE-SEM), thermal gravimetric (TG), differential thermal gravimetric (DTG) and x-ray diffraction (XRD); most of the partcles were in nano-size, and a few of them were in micro-size. Afterward, [TEDSPSCT] was used as effective and recyclable catalyst for the preparation of bis-coumarins via the reaction of 4-hydroxycoumarin (2 equivalents) with arylaldehydes (1 equivalent) under solvent-free conditions; these compounds were obtained in high yields and short reaction times. Moreover, an attractive and logical mechanism based on dual-functionality of the catalyst has been described {this catalyst has both acidic group (SO3H) and weak basic group (trifluoroacetate)}.