اكسيداسيون الكتروشيميايي داروي كلوميپرامين در حضور و غياب 1و3 دي متيل بابيتوريك اسيد : سنتز الكتروشيميايي مشتق جديدي از تركيبات دي بنزوآزپين

Electrochemical oxidation of clomipramine drug in the absence and presence of 1, 3 dimethyl barbituric acid nucleophile: Electrochemical synthesis of new dibenzazepine derivative

الكتروشيمي به دليل عملكرد مناسب (گزينش پذيري، سرعت عمل، حساسيت و دقت بالا) ابزار مناسبي براي بررسي انواع تركيبات دارويي و زيستي مي باشد. در اين پژوهش اكسايش الكتروشيميايي داروي كلوميپرامين در حضور و غياب 1و3 دي متيل باربيتوريك اسيد به عنوان نوكلئوفيل در محيط اسيدي به همراه مطالعات مكانيسمي صورت مي گيرد و مشتق جديدي از تركيبات دي بنزوآزپين ، به روش الكتروشيميايي سنتز مي شو‌‌د. اكسايش الكتروشيميايي داروي كلوميپرامين در حلال آبي وpH هاي مختلف با استفاده از تكنيك ولتامتري چرخه اي و كولومتري در پتانسيل ثابت مطالعه مي شود. بر اساس نتايج الكتروشيمي به دست آمده ديمر يزاسيون واكنش عمده الكترو اكسيداسيون كلوميپرامين در غياب نوكلئوفيل براساس مكانيسم ECE است. همچنين نتايج ولتامتري نشان مي دهد مولكول ديمر كلوميپرامين توليد شده پس از اكسيد اسيون، در واكنش با 1و3 دي متيل باربيتوريك اسيد از طريق واكنش افزايشي مايكل با مكانيسم ECEC مي باشد. نتايج ولتامتري و كولومتري نشان مي دهند كه يك مكانيسم الكتروكاتاليستي (EC´) همزمان با مكانيسم ECEC وجود دارد. در پايان محصول به دست آمده توسط اندازه گيري نقطه ذوب، طيف FTIR ،NMR و طيف سنجي جرمي شناسايي شد.

Abstract: Electrochemistry due suitable performance (selectivity, speed, sensitivity, and high accuracy) provides very interesting and versatile means for the study of pharmaceutical and biological compounds. In this study, electrochemical oxidation of clomipramine in the absence and presence of 1,3 dimethyl barbituric acid as a nucleophile in acidic medium with mechanistic studies has been investigated and synthesis a new dibenzazepine derivative electrochemically. Electrochemical oxidation of clomipramine drug has been studied in aqueous solution and various pHs using cyclic voltammetry and controlled-potential coulometry. Based on electrochemical results, dimerization is the main reaction of electro-oxidation of clomipramine in the absence of nucleophile via an ECE mechanism. Also, voltammetric results indicate that the oxidized dimeric form of clomipramine participation in Michael addition reaction with the1,3 dimethyl barbituric acid via an ECEC electrochemical mechanisms. However, the voltammetry and coulometry results imply existence of a catalytic (EC’) electrochemical mechanism in parallel with ECEC electrochemical mechanism. Finally, the product has been characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and MS methods