سنتز، كاربرد و بررسي خواص دو ماده رنگزاي اسيدي جديد بر پايه نفتاليميد

The Synthesis, Application and Investigation Properties of Two New Acid Dyes Based on Naphthalimide

دو ماده رنگزاي مونو آزو اسيدي بر پايه نفتاليميد با به كار بردن 4-آمينو-N-متيل (بوتيل)-1، 8-نفتاليميد به عنوان جزء دي‌آزوته شونده و -J اسيد به عنوان جزء جفت شونده سنتز شدند. مشتقات 4-آمينو N-آلكيل-8،1-نفتاليميد با استفاده از نيتروزيل سولفوريك اسيد دي¬آزوته شد و با –J اسيد جفت گرديد. هر دو ماده رنگزاي سنتز شده خالص‌سازي و به روش‌هاي دستگاهي مختلف از قبيل 1HNMR، FTIR، DSC و آناليز عنصري شناسايي شدند. براي مقايسه و بررسي خواص رنگرزي و اسپكتروفوتومتري مواد رنگزاي اسيدي بر پايه نفتاليميد، دو ماده رنگزاي آزوبنزن با به كار بردن آنيلين و پارا نيتروآنيلين به عنوان اجزاء دي‌آزوته شونده و -J اسيد به عنوان جزء جفت شونده سنتز شدند. خواص اسپكتروسكوپي مواد رنگزاي سنتز شده در حلال‌هاي مختلف و اثر هالوكروميسم آنها بررسي گرديد. در نهايت مواد رنگزاي سنتز شده بر روي الياف پلي‌آميد و پشم به كار رفتند و سپس خواص ثباتي مورد بررسي قرار گرفت. نتايج نشان دادند كه مواد رنگزاي سنتز شده قابليت رنگرزي خوبي بر روي اين الياف دارند و داراي ثبات شستشويي عالي، ثبات تعرق و ميلينگ خوب و ثبات نوري ضعيف هستند.

Two novel monoazo acid dyes based on naphthalimide have been synthesized utilizing 4-amino-N-methyl(butyl)-l,8- naphthalimide as the diazo components and J-acid as the coupling component. The 4-amino-N-alkyl(methyl/butyl)-l,8- naphthalimides were diazotized with nitrosylsulphuric acid and afterwards they were coupled with J-acid. All obtained monoazo acid dyes were characterized using DSC, FTIR, !HNMR and elemental analysis. In order to study and compare their dyeing properties and UV-visible spectroscopy, two monoazo acid dyes based on azobenzene have also been synthesized utilizing aniline and p-nitroaniline as the diazo components and J-acid as the coupling component. Spectrophtometric properties of the synthesized dyes were investigated in different solvents and their halochromic behaviors were considered. Finally, the polyamide and wool fibers were dyed by two monoazo acid dyes and then fastness properties were investigated. The data showed that all monoazo acid dyes have dyed fibers with good dyeing properties and all synthesized acid dyes have excellent wash fastness, good milling and perspiration fastness and poor light fastness. J. Color Sci. Tech. 4(2011),233-243© Institute for Color Science and Technology.