سنتز جفت شونده‌هاي انولي 6- هالو-4- هيدروكسي-2-كينولون و مواد رنگزاي آزوي جديد برپايه آنها

سنتز جفت شونده‌هاي انولي 6- هالو-4- هيدروكسي-2-كينولون و مواد رنگزاي آزوي جديد برپايه آنها

دي آنيليدهاي 1و 2 از آمين‌هاي مربوطه تهيه شده و پس از عمل حلقه‌زايي در حضور آلومينيوم كلريد مذاب، جفت‌شونده‌هاي انولي 3 و 4 با بازده مناسب به دست آمدند. اين جفت شونده با نمك‌هاي دي آزونيوم يك سري آمين‌هاي آروماتيك و هترو آروماتيك جفت و رنگينه‌هاي آزوي a-d 5 و a-d 6 به دست آمدند. ساختار رنگـينه‌هاي حـاصل تـوسط طيف‌سنجي FT-IR، 1H NMR و UV-Vis اثبات شدند. اثر حلال‌هاي استيك اسيد، اتانل، كلروفرم، استو نيتريل، دي متيل سولفوكسيد و دي متيل فرماميد، اسيد، باز و طبيعت آمين دي آزوته شونده روي موقعيت طول موج جذبي رنگينه‌هاي حاصل مورد بررسي قرار گرفتند.

Dianilides 1 and 2 derived from concerned substituted anilines were transformed to corresponding coupling components 3 and 4 in good yields using melted AlCl3.These compounds were coupled with diazotized aryl and heteroaryl amines to give to corresponding azo dyes 5a-d and 6a-d. The structure of the new azo dyes was confirmed by UV-Vis, FT-IR, 1H NMR spectroscopic techniques. The solvatochromism of dyes was evaluated with respect to wavelength of maximum absorption (?max) in six solvents: acetic acid, ethanol, chloroform, acetonitrile, dimethyl sulfoxide and dimethyl formamide. The color of the dyes is discussed with respect to the nature of cyclic and heterocyclic ring and substituents therein. The effects of acid and base on the visible absorption spectra of the dyes are also reported