ترشيوبوتيلاسيون انتخابي پارا-كرزول در حضور مايعات يوني اسيدي

Selective Tert-Butylation of p-Cresol with Acidic Ionic Liquids

استفاده از آنتي اكسيدان‌ها در فرمول بندي پيشرانه‌هاي كامپوزيتي اجتناب ناپذير است. اين مواد به منظور حفظ پايداري پيشرانه در طول مدت انبارداري به فرمول بندي افزوده مي شوند. در اين مقاله، روش سنتز حد واسط 2- ترشيو بوتيل- 4- متيل فنل كه در توليد آنتي‌اكسيدان A.O.2246 مورد استفاده قرار گرفته، در حضور مايعات يوني اسيد برونستد به عنوان حلال و كاتاليزور بررسي شده است. علاوه بر اين كليه پارامترهاي موثر در واكنش مانند دما، نسبت مولي مواد اوليه، نوع و مقدار كاتاليزور مايع يوني و زمان مورد بررسي قرار گرفته و مقدار بهينه براي هر يك از پارامترها گزارش شده است. ترشيوبوتيله كردن پارا-كرزول همراه با توليد دو محصول يعني 2- ترشيوبوتيل پارا-كرزول و 2و6- دي- ترشيو بوتيل پارا-كرزول است. در بين مايعات يوني به كار گرفته شده در اين واكنش مايع يوني تري- فنيل(بوتيل-4- سولفونيل) فسفونيوم سولفونات، بهترين نتايج را در بر داشت و محصول اصلي واكنش (2- ترشيوبوتيل پارا-كرزول) با گزينش پذيري7/91%، و تبديل پارا- كرزول2/73%در شرايط بهينه بدست آمد

Uses of antioxidants in composite propellants formulation is unavoidable. These materials are added to propellants to afford stability during storage time. In this paper, synthesis of 2-t-butyl p-cresol intermediate for the preparation of A.O.2246 using Bronsted acidic ionic liquids as catalyst and solvent were investigated. Methyl-tert-butyl ether was used for tert butylation of para cresol and variable reaction parameters such as temperature, mole ratio, type and catalyst composition and time were optimized. Tert butylation of p-cresol gives two products, 2-tert-butyl p-cresol and 2,6-di-tert-butyl p-cresol. Among ionic liquids, triphenyl(butyl-4-sulphonyl) phosphonium sulfonate, irrespective of the alkylating agent, is the most active catalyst. In the presence of triphenyl(butyl-4-sulphonyl) phosphonium sulfonate, 2-t-butyl p-cresol was the main product of reaction with 91.7% of selectivity and 73.2% of p-cresol conversion.