Novel Donor _p_ acceptor dye: synthesis, solvatochromism and DFT calculations

رنگينه D_P_A جديد: سنتز، سولواتوكروميسم و محاسبات DFT

سيستم D–?–A جديدي داراي ساختار 3-هيدروكسي ايندول طي چهار مرحله سنتز شده است، كه خواص سولواتوكروميسم جالبي نشان مي دهد، بطوريكه در كلروفرم، زرد رنگ بوده، در DMF، قرمز، در استون، بنفش، در DMSO، ارغواني تيره و در استونيتريل، سبز رنگ مي باشد. همچنين مطالعات فلويورسانسي رنگينه حاصل نشان داده است كه طول موج نشري وابسته به قطبيت حلال مي باشد. محاسبات شيمي كوانتومي كه با نرم افزار گوسين 3 تحت تراز B3LYP/6-31G* انجام شده است، نشان داده است كه اوربيتال هومو روي قسمت الكترون دهنده 3-هيدروكسي ايندول و لومو روي قسمت الكترون گيرنده متيليدن مالونونيتريل توزيع شده است.

A novel D–?–A system having indole moiety 5 was synthesized in four steps, which exhibit interesting solvatochromism ranging from yellow in CHCl3 to red in DMF, violet in acetone, deep purple in DMSO and green in CH3CN. Also the studies on the fluorescence properties of 5 in different solvents revealed that the emission peaks are dependent on the polarity of solvents. The quantum–chemical calculations of 5 was performed using the Gaussian 03 program at the B3LYP/6-31G* level, which revealed that the HOMO is localized on the 3-hydroxy indole donor moiety, while LUMO is localized on the methylidene dimalononitrile acceptor moieties.