A DFT Study on Antioxidant Activity of Trolox and Substituted Trolox and Their Radicals

مطالعه خاصيت آنتي اكسيدان تروكوكس، ترولوكس استخلاف شده و راديكال‌هاي مربوطه توسط نظريه تابعي چگال

در اين پژوهش جهت مطالعه خاصيت آنتي اكسيدان تروكوكس، ترولوكس استخلاف شده و راديكال‌هاي مربوطه از نظريه تابعي چگال در سطح B3LYP/6-311G* استفاده شده است. انرژي تفكيك پيوند (BDE) ، شكاف انرژي HOMO-LUMO، اختلاف بار پيوند O-H و طول پيوند هاي O-Hمحاسبه شدند. نتايج نشان مي‌دهد كه مقادير انرژي تفكيك پيوند براي ترولوكس‌هاي استخلاف شده در محدوده 74 تا kcal/mol 79 مي‌باشد و اين نتيجه نشان مي‌دهد كه ترولوكس استخلاف شده مي‌تواند به نحو موثري مانع پراكسيداسيون ليپيدها شود. همچنين مقادير كوچك شكاف انرژي HOMO-LUMO و توزيع اكترون‌هاي نامستقر پاي در كل مولكول نشان مي‌دهد كه ترولوكس يك سيستم فعال مي‌باشد.

Density functional theory (DFT) at B3LYP/6-311G* level was employed to calculate antioxidant activity for Trolox[(+)-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-carboxylic acid] and Substituted Trolox. Bond dissociation energy (BDE), HOMO-LUMO Gap energy, O-H charge differences and O-H bond lengths were calculated. The results are shown that the BDE values of substituated Trolox range from about 74 to 79 kcal/mol, demonstrating that Trolox is an effective chain-breaking antioxidant that prevents lipid peroxidation. Also The small value of gap and the distribution of ?-like frontier orbital (HOMO and LUMO) delocalized through the whole molecule (Table 3) corroborate that Trolox and substituted Trolox could be a reactive systems.