ارايه روش هاي جديد براي حذف بنزيل از تركيب 12،8،6،2- تترااستيل- 10،4 - دي بنزيل - 12،10،8،6،4،2- هگزاآزاايزوورتزيتان

New Methods for N-Debenzylation of 2,6,8,12-Tetraacetyl-4,10-Dibenzyl-2,4,6,8,10,12-Hexaazaisowurtzitane (TADB)

CL-20 يكي از قوي ترين مواد منفجره غير هسته اي شناخته شده است كه تقريباً در تمامي روش هاي تهيه آن از حد واسط TADB استفاده مي-شود. يكي از مراحل سنتز CL-20 حذف بنزيل از TADBمي باشد كه اين واكنش توسط كاتاليست پالاديوم انجام مي شود كه بسيار گران است و نياز به راكتور تحت فشار دارد. بنابراين محققين در پي يافتن كاتاليست هاي جديد جايگزين براي غلبه بر اين مشكلات هستند. در اين تحقيق براي اولين بار كاتاليست هاي گوناگون مانند سريم آمونيوم نيترات، سريم آمونيوم سولفات ، پتاسيم برمات و تيتانيوم تري كلريد مورد مطالعه قرار گرفتند كه از بين آنها تنها استفاده از سريم آمونيوم نيترات در مايع يوني پيروليدينيوم بي سولفات و سريم آمونيوم نيترات در حضور معرف هاي اكسنده و معرف تيتانيوم تري كلريد جهت حذف بنزيل از TADB مناسب بودند. بازده محصول تترااستيل هگزاآزاايزوورتزيتان(TAIW) در اين واكنش ها مطلوب بود. در استفاده از معرف تيتانيوم تري كلريد بازده 41% به دست آمد. درحضور معرف اكسنده پتاسيم برمات با سريم آمونيوم نيترات در مخلوط واكنش ميزان مصرف سريم آمونيوم نيترات به چهل برابر كاهش يافت و بازده به 55% افزايش يافت. در روش استفاده از سريم آمونيوم نيترات در مايع يوني پيروليدينيوم بي سولفات علاوه بر مزيت حذف حلال آلي، ميزان مصرف سريم آمونيوم نيترات به سه تا چهار برابر كاهش يافت و بازده واكنش بيش از 55 درصد به دست آمد.

CL-20 is one of the well-known non-nuclear powerful energetic materials, in the synthesis of which, TADB is an important intermediate. One of the significant steps in synthesis of CL-20 is application of palladium catalysis for debenzylation of TADB having some disadvantages such as the high cost and need to special reactor, therefore scientists try to find alternative catalyst to overcome these problems. Some of these reagents includes cerium ammonium nitrate, cerium ammonium sulphate, potassium bromate, titanium trichloride, and acidic reagent. Among these catalysts, some of them such as cerium ammonium nitrate in pyrolidinium bisulphate ionic liquid, cerium ammonium nitrate in presence of oxidative reagents and titanium trichloride showed good results and the yield of tetraacetylhexaazaisowurtzitane was satisfying. The yield of 55% and the absence of organic solvent are the advantages in the application of cerium ammonium nitrate in pyrolidinium bisulphate ionic liquid.