سنتز بيس كومارينيل متان‌هاي داراي اتصال آزو با استفاده از مايع يوني DBU]OAc] و در دماي اتاق

Synthesis of Azo-Linked Bis Coumarinyl Methanes Using [DBU] OAc Ionic Liquid at Room Temperature

در اين پژوهش، يك روش ساده، جديد، موثر و دوست‌دار محيط‌زيست براي تهيه بيس كومارينيل متان‌هاي داراي اتصال آزو ارائه شده است. اين واكنش، طي حمله هسته دوستي دو هم ارز از 4-هيدروكسي كومارين با يك هم ارز از آلدهيدهاي مصنوعي داراي اتصال آزو انجام شد. اين واكنش‌ها در مايع يوني10،9،8،7،6،4،3،2-اكتا هيدروپيريميدو[2،1-]a ازپين-1-اوم استات ([DBU[OAc) و طي هم زدن در دماي اتاق انجام شد. همه اين واكنش‌ها در غياب حلال، با بازده بالا و زمان واكنش كم، انجام شد. همچنين، مايع يوني مورد نظر، قابل بازيافت مجدد بوده و تا چندين بار، بدون كاهش فعاليت، مورد استفاده قرار گرفت. از مزاياي ديگر اين كار پژوهشي، شرايط ملايم انجام واكنش و سادگي روند جداسازي محصول است. در اين كار تحقيقاتي، ده مشتق از بيس كومارينيل متان‌هاي داراي اتصال آزو سنتز شد. ساختار همه تركيبات با طيف‌سنجيFT-IR ،1HNMR ،13CNMR و آناليز عنصري تعيين شد.

An environmentally benign, effective, new and simple protocol for the synthesis of azo-Linked bis coumarinyl methanes by a nucleophilic addition reaction of synthesized aldehyde and two equivalents of 4-hydroxy coumarins in the presence of 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepin-1-ium acetate ([DBU]OAc) as a ionic liquid under stirring in room temperature was reported. All reactions are performed in the absence of solvent in high to excellent yield during short reaction times. Further, the ionic liquid can be reused and recovered for several times without loss of activity. This work consistently has the other advantages such as mild reaction condition and simple work-up procedures. There are ten derivatives of azo-linked bis coumarinyl methanes were synthetized. All of synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR spectroscopy and elemental analysis.