بررسي سنتز (3-(پارا- توليل آيساكسازول- 5- ايل) متيل ايزوبوتيرات

The Synthesis and Chearacterization of (3-P-Tolyl Isoxazol-5-Yl) Methyl Pantanoate

تركيبات آيساكسازول كاربردهاي دارويي، كشاورزي و صنعتي فراواني مي باشند. از جمله خواص و كاربردهاي دارويي آيساكسازول ها مي توان ضدويروس، ضدتومور، كاهنده فشار خون، ضد پاركينسون، ضد آلزامير و... را نام برد. در كار پژوهشي حاضر سه تركيب سنتز شده است كه يك تركيب از خانواده اكسيم ها و دو تركيب مربوط به آيساكسازول ها مي باشد. در ابتدا 4- متيل بنز آلدهيد توسط هيدروكسيل آمين هيدروكلريد و پيريدين به عنوان حلال، به 4- متيل بنز آلدوكسيم (تركيب 1) تبديل شد. سپس اكسيم حاصل (تركيب 1) با افزايش سديم هيپوكلريت به نيتريل اكسيد و همزمان با اين فرايند، حلقه زايي [2+3] با استفاده از پروپاژيل الكل انجام گرفت و (3- پارا- توليل آيساكسازول- 5- ايل) متانول (تركيب 2). از تاثير اسيد ايزوبوتيرات در حلال دي كلرومتان بر روي تركيب (2) عمل استريفيكاسيون صورت گرفت و (3- پارا-توليل آيساكسازول-5- ايل) متيل ايزوبوتيرات حاصل شد. ساختمان تركيبات سنتز شده و توسط طيف سنجي، FT-IR و H NMR1 و CNMR13 به اثبات رسيده است.

Isoxazole Compounds which have various pharmacological applications act as antivirus. It has been proved that they are effective on the cure of Parkinson and Alzheimer disease. In the present research، two kinds of isoxazole and an oxime compound have been synthesized. 4-Methyl benzaldehyde was changed into 4- methyl benzaldoxime (1) by increasing of sodium hypochlorite to hydroxylamine hydrochloride in pyridine as a solvent. The compound (1) was changed to nitrile oxide and [3+2] cycloaddition happertled by using propargyl alcohol. As a result (3-p-tolyl isoxazole -5-yl) methanol (2) was prepared. In the final step، (3-ptolyl isoxazole-5-yl) isobutyrate (3) was obtained by reaction of isobutyrate acid and compound (2) in H2SO4. The srructure of synthesized compounds were confirmed by FT-IR، 1H NMR. and 13C NMR spectroscopies.