يك روش نوين و كارآمد جهت سنتز تركيب 1،4- بوتان دي اُل به عنوان عامل گسترش‌دهنده زنجيره

A New and Efficient Method for the Synthesis of 1,4-Butanediol as Chain Extender

هدف از انجام اين تحقيق سنتز عامل گسترش‌دهنده زنجيره 1،4- بوتان دي ال(BDO)، يكي از تركيبات مورد استفاده در پيشرانه جهت افزايش خواص مكانيكي، مي باشد. در اين تحقيق روشي جديد و كارآمد براي سنتزBDO با استفاده از ماده اوليه 2- برومواتانول ارايه شده است. براي انجام اين كار ابتدا گروه هيدروكسيل تركيب 2- برومواتانول توسط واكنشگر تري فنيل متيل كلريد (تريتيل كلريد) محافظت شد. سپس در حضور منيزيم تركيب گرينيارد مربوطه سنتز شد تا با مقدار هم‌اكي‌والان از تركيب 2- تريتيل‌اكسي برومواتان تركيب شود. در نهايت محافظت زدايي گروه‌هاي هيدروكسيل در حضور كاتاليزور سريم آمونيوم نيترات (CAN) منجر به سنتز محصول 1،4- بوتان دي ال با بازده 93% گرديد. در اين پژوهش مواد حدواسط و محصول سنتز شده با استفاده از آناليزهاي طيف بيني IR و 1HNMR شناسايي شدند. در دسترس بودن مواد اوليه، بازده و خلوص بالاي محصول و استفاده از شرايط ملايم دمايي و فشاري از مزاياي روش سنتز BDO در اين تحقيق هستند.

The aim of this -study is the synthesis of 1,4-butanediol (BDO), as chain extender, which is a component of the propellant for improving its mechanical properties. In this research a new and efficient method for the synthesis of BDO from 2-bromoethanol has been reported. In roder to do this, first , the hydroxyl group of 2-bromoethanol was protected by triphenylmethyl chloride (TrCl). Then the corresponding grignard compound was synthesized in the presence of magnesium to react wth the equimolar amount of 2-trityloxy bromoethane. Finally deprotection of hydroxyl groups by cerium ammonium nitrate (CAN) resulted in the production of 1,4-butanediol in 93% yield. The intermediate compounds and the product of these reactions were characterized by FTIR and 1HNMR spectroscopies. Availability of the starting materials, high yield and purity of the product and mild reaction conditions are some advantages of the method.