سنتز (1-H) پيرازولو [4،5 -b] كينوكسالين با پتانسيل اثر ضد ميكروبي

Synthesis of (1-H) Pyrazolo [4, 5-b] Quinoxaline as Potential Anti-microbial Agent

سابقه و هدف: بروز مقاومت فزاينده ميكروب‌ها نسبت به داروهاي ضد ميكروبي, ضرورت توليد تركيبات جديد با فعاليت گسترده‌تر و سميت اندك را ايجاب مي‌نمايد. تركيبات داراي بخش كينوكساليني و پيرازولي كه گروه مهمي از تركيبات هيتروسيكل نيتروژن دار مي باشند، داراي طيف وسيعي از اثرات بيولوژيكي مي باشند كه خواص ضد ميكروبي و ضد سرطاني يكي از مهمترين اين اثرات است. سابقه و هدف: بروز مقاومت فزاينده ميكروب‌ها نسبت به داروهاي ضد ميكروبي، ضرورت توليد تركيبات جديد با فعاليت گسترده‌تر و سميت اندك را ايجاب مي‌نمايد. تركيبات داراي بخش كينوكساليني و پيرازولي كه گروه مهمي از تركيبات هيتروسيكل نيتروژن دار مي‌باشند، داراي طيف وسيعي از اثرات بيولوژيكي مي‌باشند كه خواص ضد ميكروبي و ضد سرطاني يكي از مهم‌ترين اين اثرات است. مواد و روش‌ها: در اين مطالعه تجربي يك دستورالعمل سه مرحله‌اي براي تهيه تركيب مورد نظر طراحي و استفاده شد. 3-(گليسرول-1-ايل)-1-فنيل فلاوازول، از افزايش دي گلوكز و اورتو فنيلن دي امين به فنيل هيدرازين در حضور استيك اسيد تهيه شد. سپس با اضافه كردن سديم متا پريدات، آلدهيد مربوطه به دست آمد. در پايان با اضافه كردن 4-آمينو انتي پايرن محصول مورد نظر به دست آمد. يافته‌ها: تركيب ايمين مورد نظر ساخته شده و ساختار آن با استفاده از تكنيك اسپكتروسكوپيNMR و IR و Mass تأييد شد. استنتاج: در اين مطالعه (H-1) پيرازولو[-b5,4] كينوكسالين با استفاده از مواد اوليه ارزان قيمت و در دسترس تهيه شد. اين تحقيق علاوه بر بهبود كارايي واكنش، باعث صرف جويي در وقت و منابع و نيز افزايش بازده شده است. روش ارائه شده روشي كارآمد، آسان وسريع براي ساخت تركيب ذكر شده با پتانسيل اثر ضد ميكروبي مي‌باشد.

Background and purpose: Increasing resistance of microbes to antimicrobial drugs necessitates the production of new compounds of more extensive activity together with low toxicity. Compounds containing quinoxaline and pyrazole cycles comprise important group of nitrogen-bearing heterocyclic compounds. These scaffolds possess a wide spectrum of biological effects including antimicrobial and anticancer effects. Materials and methods: Three steps procedure were designed to prepare the title compound. 3-(glycerol-1-yl)-1-phenyl flavazole was prepared by adding D-glucose, and ortho-phenylenediamine to phenylhydrazine in presence of acetic acid. Then, the desired aldehyde was obtained by adding sodium periodate to the solution. Finally, adding 4-aminoantipyrine gave the target product. Results: The considered imine compound was synthesized and its structure was confirmed using NMR, IR, and GC- Mass spectroscopy techniques. Conclusion: In this study, (1-H) pyrazolo [4, 5-b] quinoxaline was prepared using inexpensive and widely available materials. In present research, not only the reaction performance was improved, but also some time and resource savings along with enhanced efficiency were achieved. The method proposed is an efficient, simple, and fast method to synthesize the aforementioned compound with antibacterial potential.