سنتز رنگ هاي فلز-فتالوسيانين نو داراي چهار گروه (4،2،1- تري آزين) استخلاف شده در موقعيت هاي پيراموني

Peripherally tetra-1,2,4-triazine substituted new metallophthalocyanine dyes

در اين پژوهش مشتق هاي نواز فلز ـ فتالوسيانين هاي داراي گروه هاي 4،2،1- تري آزين سنتز شده است. ابتدا تركيب 4،2،1- تري آزين، از واكنش چند جزئي 1،2-دي كتون، 4- هيدروكسي بنز هيدرازيد و آمونيوم استات با استفاده از كاتاليزگر پارا تولوئن سولفونيك اسيد تهيه شد. سپس تركيب به دست آمده با 4ـ نيترو فتالونيتريل در حضور پتاسيم كربنات واكنش داده شد، از واكنش سيكلو تترامري شدن اين مشتق فتالونيتريلي نو در حلال DMAE (دي متيل آمينو اتانول) و در حضور كاتيون هاي فلزي گوناگون Zn ، Niو Cu و كاتاليزگر DBU(1،8ـ دي آزا بي سيكلو ان دك ـ7ـ ان ) در شرايط بازرواني، مشتق هاي فتالوسيانين مربوطه با گروه هاي 4،2،1- تري آزيني در موقعيت پيراموني سنتز شدند و جذب UV-Vis آ ن ها مورد بررسي قرار گرفت. همچنين اين تركيب ها با استفاده ازFT-IR،1H-NMR، MALDI-TOF- MS،UV-Vis و TGA مورد شناسايي قرار گرفتند. رفتار تجمع پذيري اين كمپلكس ها در حلال هاي دي متيل سولفوكسايد، دي متيل فرماميد، كلروفرم و تترا هيدروفوران مورد بررسي قرار گرفت. فتالوسيانين I (تترا كيس-]4-(5،6-دي فنيل-1،2،4-تري آزين-3-ايل) فنوكسي[- فتالوسيانينات روي((II) در تمام حلال هاي مورد بحث، رفتار مونومريك از خود نشان داد. همچنين تاثير دما بر جذب در ناحيه Q- band در كمپلكس I در حلال DMF (غلظت 5-10×5) در سه دماي 25، 50 و 80 درجه سلسيوس بررسي شد.

The new metallophthalocyanines bearing 1,2,4-triazine moieties at peripheral positions have been successfully synthesized. They were prepared by cyclotetramerization of corresponding phthalonitriles with anhydrous metal salts [Zn(CH3COO)2, NiCl2 and CuCl2] in the presence of a catalytic amount of DBU in 2-(dimethylamino)ethanol under reflux conditions. These complexes have been characterized by UV-vis, FT-IR, 1H NMR, MALDI-TOF mass spectroscopies and thermogravimetric analysis. The aggregation behavior of complexes was investigated at different solvents (DMSO, DMF, CHCl3, THF). Phthalocyanine I (tetrakis-[4-(5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-3-yl)phenoxy]-phthalocyaninato zinc (II)) shows monomeric behavior in solution. On the other hand, temperature effect on Q band absorbance of I in DMF (c= 5× 10-5 M) at 25, 50 and 80 °C was investigated.