معرفي گل قرمز به عنوان كاتاليستي كارآمد براي سنتز تك ظرفي كومارين هاي استخلاف دار شده در موقعيت 3 و بررسي ترموديناميك واكنش با استفاده از شيمي محاسباتي

Introducing Red Mud as an Efficient Catalyst for One-pot Synthesis of 3-Substituted Coumarins and Investigation of the Reaction Thermodynamics Using Computational Chemistry

سنتز تك ظرفي كومارين هاي استخلاف دار شده در موقعيت شماره 3 با استفاده از كاتاليست گل قرمز (Red Mud) به عنوان فراورده ي جانبي فرايند توليد آلومينا با استفاده از واكنش تراكم ناووناگل مشتقات 2-هيدروكسي بنزآلدئيدها و مشتق هاي مالونات ها مورد بررسي و پژوهش قرار گرفته است. واكنش ياد شده در شرايط متفاوت و متنوع بررسي شد و بهترين نتيجه با به كارگيري موج هاي ريز موج به دست آمد. گل قرمز در اين واكنش فعاليت كاتاليستي چشمگيري را از خود نشان داد. كاتاليست ياد شده قابليت استفاده براي حداقل چهار مرتبه را بدون كاهش چشمگيري در راندمان واكنش پس از فعال سازي دارا مي باشد. سرانجام برخي از داده هاي ترموديناميكي مانند آنتالپي و انرژي آزاد گيبس تشكيل كومارين هايسنتز شده با استفاده از فناوري هاي شيمي كوانتومي مورد محاسبه قرار گرفته و همچنين نقشه پتانسيل الكترواستاتيك برخي از نمونه كومارين هاي سنتز شده با استفاده از نرم افزارهاي شيمي محاسباتي ترسيم شده است كه براي درك و تجزيه و تحليل مركزهاي فعال براي واكنش در كومارين ها بسيار مفيد مي تواند باشد.

One-pot synthesis of 3-substituted coumarins using Red mud (RM) which emerges as a by-product from the alumina producing process as a catalyst via Knoevenagel condensation of 2-hydroxybenzaldehyde derivatives and malonate derivatives are investigated. Reaction carried out under various conditions and the best results are obtained when the reaction is done under microwave irradiation. RM showed an efficient catalytic activity in this reaction. The catalyst can be used for at least four times after reactivation without remarkable losing in its efficiency. Finally, some of the thermochemical properties such as enthalpy and Gibbs free energy of formation for the synthesized coumarins are calculated using quantum chemistry, and also an electrostatic potential map of some of the synthesized coumarins was obtained using computational chemistry software which could be so helpful for the analysis of active reaction sites of coumarins.