روش نوين سنتز 4- هيدروكسي بوتيل فروسن به عنوان پيش ماده در سنتز بوتاسن

A Novel Method for Synthesis of 4-Hydroxybutylferrocene as Precursor in Butacene Synthesis

در اين تحقيق، روش جديدي براي سنتز 4- هيدروكسي بوتيل فروسن از واكنش ليتيو فروسن با تتراهيدروفوران در حضور كلرو تري متيل سيلان تحت گاز آرگون ارايه گرديده است. بهينه‌سازي‌هاي لازم بر روي حلال واكنش، دما و نسبت مولي واكنش‌دهنده‌ها، انجام‌گرفته و در نهايت 4- هيدروكسي بوتيل فروسن با بهره 78% از اين روش به دست آمد. واكنش اين تركيب با فسفروس تري كلريد تركيب 4-كلرو بوتيل فروسن را به عنوان پيش ماده ي اساسي براي تهيه ي بوتاسن نتيجه داده است. در ادامه واكنش كلرودي متيل سيلان با معرف گرينيارد حاصل از واكنش براده منيزيم با 4-كلرو بوتيل فروسن، [4- (دي متيل سيليل) بوتيل] فروسن را حاصل كرده كه اين تركيب طي واكنش هيدروسيليل دار كردن در حضور كاتاليزگر هگزاكلرو پلاتينيك اسيد بر روي پلي بوتادي ان با انتهاي هيدروكسيلي (HTPB) قرار گرفت و كاتاليزور تسريع‌كننده سرعت سوزش بوتاسن با محتواي 8% آهن سنتز گرديد. ساختار تركيبات سنتز شده توسط آناليزهايFT-IR، 1H NMR، 13C NMR به اثبات رسيد. همچنين از روي طيف 1H NMR مقدار درصد آهن نمونه بوتاسن سنتز شده تعيين گرديد.

In this study, a novel method has been introduced for the synthesis of 4-hydroxylbutylferrocene by the reaction of lithiated ferrocene with THF in the presence of chlorotrimethylsilane under argon atmosphere. Optimization on the reaction solvent, temperature and molar ratio of reactants was performed and finally 4-hydroxybutylferrocene was obtained with the yield of 78% . Reaction of this compound with phosphoros trichloride results to the formation of 4-chlorobutylferrocene, as basic fundamental precursor in the synthesis of butacene. In the following, Grignard reagents obtained from the reaction between Mg turning and 4-chlorobutylferrocene, react with chlorodimethylsilane to form [4-(dimethylsilyl)butyl]ferrocene, which undergoes a hydrosilylation reaction with hydroxyl terminated polybutadiene (HTPB) in the presence of hexachloroplatinic acid as the catalyst and butacene was synthesized as burning rate accelerator catalyst containing 8% of iron. FT-IR, 1H and 13C NMR analysis supported the predicted structure of the product. Also, iron percentage of the synthesized butacene was determined using 1H NMR spectrum.