سنتز آسان، تك ظرف و با راندمان بالاي مشتقات جديد ايزوبنزوفوران-1(H3)-اون از طريق اكسايش a3، a8-دي هيدروكسي ايندنو[2،1-d]ايميدازول-8(H3)-اون ها

High Yield, One-Pot and Facile Synthesis of New Isobenzofuran-1(3H)-one Derivatives via Oxidation of 3a,8a-Dihydroxyindeno[1,2-d]imidazole-8(3H)-ones

ايزوبنزوفوران-1(H3)-اون ها و ايميدازول هاي استخلاف دار به دليل اهميت زياد ساختارشان، پايداري شيميايي و در دسترس بودن نسبي آنها، از جمله واحدهاي ساختاري سودمند درسنتز مواد آلي محسوب مي شوند. بعلاوه، اين تركيبات از جمله ناجور هسته هاي مهم و فعال از لحاظ بيولوژيكي به شمار رفته و به طور گسترده اي در ساختار تعداد قابل توجهي از تركيبات فعال بيولوژيكي و داروهاي مصنوعي مهم وجود دارند. در اين مقاله روشي نو، تك ظرف و موثر براي سنتز مشتقات جديدي از اين تركيبات ارايه شده است. در ابتدا از واكنش تري كلرو استونيتريل، آمين ها و نين هيدرين در حلال اتانول تركيبات a3،a8-دي هيدروكسي ايندنو[2،1-d]ايميدازولي سنتز گرديدند. در ادامه از اكسايش تك- ظرف دي ال هاي سنتز شده با استفاده از تترا استات سرب در حلال استيك اسيد مشتقات ايزوبنزوفوران-1(H3)-اون هاي مربوطه تهيه گرديدند. واكنش براي انواع آمين هاي آروماتيك و آليفاتيك به خوبي انجام شد و محصولات نهايي به كمك اطلاعات طيفي 1H-NMR، 13C-NMR و IR شناسايي شدند.

Substituted isobenzofuran-1(3H)-ones and imidzoles are useful building blocks in organic synthesis due to their structural importance, chemical stability and relative accessibility. Furthermore, such structures are of important and biologically active heterocycles and they are widely present in many bioactive compounds and synthetic drugs. In this paper, a novel, one-pot and efficient procedure are introduced for the preparation of some new derivative of these compounds. At first, some of 3a,8a-dihydroxyindeno[1,2-d]imidazole-8(3H)-one derivatives were synthesized from the reaction of trichloroacetonitrile, amines and ninhydrin in ethanol. Then their corresponding isobenzofuran-1(3H)-ones were prepared by the one-pot oxidation of the synthesized diols using lead tetraacetate in acetic acid. Reaction well worked for various amine derivatives and final products were characterized using their IR, 1H-NMR and 13C-NMR spectra. this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this this